5-methyl-1-pentylpyrrolidin-2-one | 764718-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-1-pentylpyrrolidin-2-one
• CAS: 764718-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: QCEFKMNNOOFVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₂₃NO₂ 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-1-pentylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境氢气压下AuPd纳米颗粒上乙酰丙酸乙酯的还原胺化为吡咯烷酮

  摘要：

  本文中，我们描述了一种AuPd催化剂，用于在环境压力下将乙酰丙酸乙酯（EL）和胺选择性和无溶剂转化为吡咯烷酮。优化的Au 66 Pd 34纳米颗粒催化剂稳定且可重复使用10次以上。AuPd催化作用扩展到了乙酰丙酸和4-乙酰丁酸的还原胺化反应，在较温和的条件下不仅为吡咯烷酮而且还为哌啶提供了绿色化学方法，这两者都是设计聚合物，天然产物和药物的重要支架。

  DOI：

  10.1039/c9gc00396g

文献信息

• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• Production of 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192935A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种利用金属催化剂（可选支持）对烯丙酸酯与芳基或烷基氰化合物进行还原胺化反应从而生产5-甲基-N-(甲基芳基)-2-吡咯烷酮，5-甲基-N-(甲基环烷基)-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的方法。
• Production of 5-mehyl-N-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive of levulinic acid esters with aryl and alkyl amines
  申请人：——

  公开号：US20040192938A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl amines utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选择性地支撑）对亚苄胺或烷基胺进行脱氢胺化，以生产5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮的方法。
• Lactate-Based Ionic Liquid Catalyzed Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids under Mild Conditions: A Metal-Free Route To Synthesize Lactams
  作者：Cailing Wu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yu Chen、Zhengang Ke、Shien Guo、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02231

  日期：2017.11.3

  lactate, [BMIm][Lac]) catalyzed reductive amination/cyclization of keto acids using triethoxysilane as a reducing agent, which provides a metal-free route to synthesis of lactams under mild conditions, even at room temperature. [BMIm][Lac] combined with (EtO)3SiH afforded a series of five- and six-membered lactams in good to excellent yields at 80 °C within 1 h, showing comparable performance to the best

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [Lac]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [Lac]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [Lac]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。
• [EN] PRODUCTION OF 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE AND 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE BY REDUCTIVE AMINATION OF LEVULINIC ACID WITH NITRO COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE ET DE 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE PAR AMINATION REDUCTRICE D'ACIDE LEVULINIQUE AVEC DES COMPOSES NITRO
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004084633A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid with nitro compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选支撑）通过还原胺化法将γ-戊内酸与硝基化合物反应制备5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的方法。