1-(cyclohexylmethyl)-5-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-N-(methyl cyclohexyl)-2-pyrrolidone；5-methyl-N-(cyclohexylmethyl)-2-pyrrolidone
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: YGVZKCDAVNMIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 环己甲胺 在 (dipyridylamine)Cp*IrOSO₃ 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(cyclohexylmethyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效的铱催化剂，用于将乙酰丙酸还原胺化为吡咯烷酮

  摘要：

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701299

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Production of N-(methyl aryl)-2-lactam, N-(Methyl cycloalkyl)-2-lactam and N-alkyl-2-lactam by reductive amination of lactones with aryl and alkyl cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192932A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing N-(methyl aryl)-2-lactams, N-alkyl-2-lactams, and N-(methyl cycloalkyl)-2-lactams by reductive amination of lactones with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  本发明涉及一种通过利用金属催化剂（该金属催化剂可选地负载于载体上）将内酯与芳基或烷基腈化合物进行还原胺化反应，制备N-(甲基芳基)-2-内酰胺、N-烷基-2-内酰胺和N-(甲基环烷基)-2-内酰胺的方法。
• Production of 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192935A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种利用金属催化剂（可选支持）对烯丙酸酯与芳基或烷基氰化合物进行还原胺化反应从而生产5-甲基-N-(甲基芳基)-2-吡咯烷酮，5-甲基-N-(甲基环烷基)-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的方法。
• [EN] PRODUCTION OF 5-METHYL-N-(METHYL ARYL)-2-PYRROLIDONE, 5-METHYL-N-(METHYL CYCLOALKYL)-2-PYRROLIDONE AND 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE<br/>[FR] PRODUCTION DE 5-METHYL-N-(METHYLARYL)-2-PYRROLIDONE, DE 5-METHYL-N-(METHYLCYCLOALKYL)-2-PYRROLIDONE ET DE 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004084888A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid with aryl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选地支持）对亚苯基腈化合物进行的丙酮酸还原胺化，从而生产5-甲基-N-（甲基芳基）-2-吡咯酮，5-甲基-N-（甲基环烷基）-2-吡咯酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的过程。
• One-pot synthesis of pyrrolidones from levulinic acid and amines/nitroarenes/nitriles over the Ir-PVP catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、Masaya Shiraishi、Yoshihide Nishida、Katsutoshi Sato、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1039/d0gc01725f

  日期：——

  The synthesis of pyrrolidones via reductive amination of levulinic acid with aniline was examined over polypyrrolidone-stabilized metal nanoparticle catalysts. Among them, Ir metal was the most effective and applicable for the reductive amination of levulinic acid with nitroarenes/nitriles. Importantly, this catalyst was used for the one-pot synthesis of the anti-inflammatory drug indoprofen from 2-formylbenzoic

  吡咯烷酮的合成通过乙酰丙酸与苯胺的还原性胺化进行了检查过聚吡咯烷酮稳定的金属纳米颗粒催化剂。其中，铱金属是最有效的方法，适用于乙酰硝基/腈对乙酰丙酸的还原胺化反应。重要的是，该催化剂用于由2-甲酰基苯甲酸和2-（4-硝基苯基）丙酸一锅法合成抗炎药吲哚洛芬。