(1RS,1'RS)-1-(2'-amino-1'-methylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1RS,1'RS)-1-(2'-amino-1'-methylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1RS,1′RS)-1-(2′-amino-1′-methylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(2R)-2-[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: IZOHWDDZPXVFFE-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 (1RS,1'RS)-1-(2'-amino-1'-methylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到2,3-dimethoxy-5-methyl-5,6,14,15-tetrahydro-4bH-isoindolo[1',2':2,3]pyrimido[6,1-a]isoquinolin-8(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521
• 作为产物：
  描述：

  [2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1RS,1'RS)-1-(2'-amino-1'-methylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂膦基[6,1- a ]异喹啉，一种新的环系统的合成和构象分析

  摘要：

  通过N-或1'-取代的1-（2'-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（5a - e）与苯基膦酰二氯，1-或3的闭环反应取代的4-苯基-1,3,4,6,7,11b-四氢-2 H -1,3,2-二氮杂膦酸[6,1 - a ]异喹啉-4-酮非对映异构体（7a – e和8a – c，e），一个新的铃声系统的第一个代表，已经准备好了。氮桥三环系统（7和8）的环化和构象异构体（A - E）的非对映体比率）受到起始二胺的N-和1'-取代基的强烈影响。通过1 H，13 C和31 P NMR方法进行化合物7和8的构象分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.062

文献信息

• Substituent effects in the ring-chain tautomerism of 4-aryl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrimido[6,1-a]isoquinolines
  作者：Zita Zalán、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.067

  日期：2005.5

  substituted benzaldehydes, 1,6-unsubstituted and diastereomers of 1-methyl- or 6-methyl-substituted 4-aryl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrimido[6,1-a]isoquinolines were prepared. The ring-chain tautomeric equilibria of most of these compounds in CDCl3 at 300 K were found to be shifted nearly totally towards either the cyclic or the open tautomeric forms, while the (6R*,11bR*)-6-methyl substituted

  通过将1-（2'-氨基乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与取代的苯甲醛，1,6-未取代的和1-甲基或6-甲基取代的4-芳基-9的非对映异构体缩合，制备10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶基[6,1- a ]异喹啉。发现大多数化合物在300 K时在CDCl 3中的环链互变异构平衡几乎完全向环状或开放式互变异构形式转移，而（6 R *，11b R*）-6-甲基取代的化合物被证明是三组分互变异构混合物，其平衡可以通过Hammett型方程表征。证明环状形式的构象平衡受1-和6-甲基取代基以及取代的碳原子（C-1或C-6和C-4）相对于C-11b的构型的强烈影响。
• Stereoselective synthesis and structural analysis of polycyclic lactams derived from tetrahydroisoquinoline 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Henri Kivelä、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja、Zita Zalán、László Lázár

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.521

  日期：——

  By means of the domino ring-closure reactions of (1S*,1′S*)-1-(1′-aminoethyl)-, (1R*,1′R*)-1(2′-amino-1′-methylethyl)and 1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with acyclic and aromatic γor δ-oxo acids, angularly-condensed tetra-, pentaand hexacyclic lactam derivatives were formed with practically full diastereoselectivities (de ~100%), containing the substituents at the annelations

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。
• Synthesis and conformational analysis of 1,3,2-diazaphosphorino[6,1-a]isoquinolines, a new ring system
  作者：Zita Zalán、Tamás A Martinek、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.062

  日期：2003.11

  diastereomers (7a–e and 8a–c,e), the first representatives of a new ring system, were prepared. The diastereomeric ratios in the cyclizations and the conformer (A–E) populations of the nitrogen-bridged tricyclic systems (7 and 8) were strongly influenced by the N- and 1′-substituents of the starting diamines. The conformational analysis of compounds 7 and 8 was performed by 1H, 13C and 31P NMR methods

  通过N-或1'-取代的1-（2'-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（5a - e）与苯基膦酰二氯，1-或3的闭环反应取代的4-苯基-1,3,4,6,7,11b-四氢-2 H -1,3,2-二氮杂膦酸[6,1 - a ]异喹啉-4-酮非对映异构体（7a – e和8a – c，e），一个新的铃声系统的第一个代表，已经准备好了。氮桥三环系统（7和8）的环化和构象异构体（A - E）的非对映体比率）受到起始二胺的N-和1'-取代基的强烈影响。通过1 H，13 C和31 P NMR方法进行化合物7和8的构象分析。