4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RNWCQDQCJPOERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以62%的产率得到4-acetyl-4-allylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  前所未有的氧化Wagner-Meerwein换位

  摘要：

  已经完成了涉及由高价碘试剂介导的不同功能的氧化Wagner-Meerwein换位。该策略符合“芳香环化合物”的概念，并允许快速访问高度功能化的核。

  DOI：

  10.1021/ol902000j
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 对羟基苯乙酮 在 甲醇 、 indium (III) tris(hexamethyldisilyl) amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可溶性有机铟（III）物种催化酮与硼酸酯的烯丙基化和丁烯酰化

  摘要：

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000097

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Catalytic Use of a Soluble Organoindium(III) Species for Allylation and Crotylation of Ketones with Boronates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201000097

  日期：——

  The unprecedented use of a soluble organoindium species, indium(III) hexamethyldisilazide [In(III)(hmds)3], for catalytic carboncarbon bond formations between ketones and boronates, is reported. Various functionalized tertiary homoallyl alcohols were generated easily in high yields. Remarkably, free hydroxy and primary amine functionalities proved to be tolerated. A rate acceleration and markedly

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。
• Ultrafast Grignard addition reactions in the presence of water
  作者：Gyorgyi Osztrovszky、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00170h

  日期：——

  The addition of allylmagnesium bromide and benzylmagnesium chloride to carbonyl compounds was investigated in the presence of protic reagents such as water and the rate of carbonyl addition was found to be comparable to the rate of protonation by the reagent.

  的加法 烯丙基溴化镁 和 苄基氯化镁 在质子试剂如 水 并且发现羰基的加入速率与试剂的质子化速率相当。
• An Unprecedented Oxidative Wagner−Meerwein Transposition
  作者：Kimiaka C. Guérard、Clément Chapelle、Marc-André Giroux、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Nabil Achache、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol902000j

  日期：2009.10.15

  An oxidative Wagner−Meerwein transposition involving different functionalities mediated by a hypervalent iodine reagent has been accomplished. The strategy fits within the concept of “aromatic ring umpolung” and allows rapid access to highly functionalized cores.

  已经完成了涉及由高价碘试剂介导的不同功能的氧化Wagner-Meerwein换位。该策略符合“芳香环化合物”的概念，并允许快速访问高度功能化的核。