4-(diisopropylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(diisopropylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[di(propan-2-yl)amino]benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: XBPROSYLZGGGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 、 4-(diisopropylamino)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的1 H-苯并咪唑类作为萘二酰亚胺基共聚物的改良n型掺杂剂†

  摘要：

  积极研究掺杂聚合物半导体在光电子和微电子应用中的应用，包括热电发生器，其中高电导率是关键因素。通常，n型掺杂比p型掺杂更具挑战性。在这里，我们研究了常用的电子传输萘-二酰亚胺联噻吩共聚物的n型掺杂以及一系列空气稳定和可溶液加工的苯并咪唑掺杂剂。为了了解掺杂剂结构对混溶性和导电性的影响，合成了具有不同线性和支链烷基取代基的苯并咪唑，并通过形态，电学和热电学特征相结合比较了它们的掺杂效果。我们观察到烷基取代基的性质对掺杂剂嵌入半结晶形态的明确依赖。通过增加烷基取代基的长度或位阻，可以提高掺杂剂与共聚物之间的混溶性，从而优化电导率。

  DOI：

  10.1039/c8ta04901g
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 244.67h， 生成 4-(diisopropylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二苯乙烯基吡嗪类化合物：空间拥挤对UV-Vis吸收和荧光的影响

  摘要：

  通过两次醇醛缩合制备在氮上和相邻位置具有大量取代基的二（对氨基苯乙烯基）吡嗪。吸收和发射光谱受空间位阻增加的影响，因为氮和π系统之间的轨道交叠受到大量基团的调节。强烈的溶剂化变色现象和巨大的斯托克斯频移是由于激发态下供体-受体相互作用的放大所致。质子化首先发生在末端氨基，然后是中央吡嗪的质子化。随着酸强度的增加，吸收光谱和发射光谱首先会变为蓝色，然后再发生红移。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2978

文献信息

• Synthesis of Hindered Anilines: Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl Boronic Esters
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201200480

  日期：2012.4.16

  No longer a hindrance: Copper‐catalyzed electrophilic amination of aryl boronic esters is accomplished under mild reaction conditions using 2.5–5.0 mol % of a catalyst derived from copper tert‐butoxide and Xantphos ligand (see scheme). The reaction tolerates a wide range of functional groups and can be used to prepare some of the most hindered anilines made to date.

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTATHIONINE BETA SYNTHASE TO REDUCE THE NEUROTOXIC OVERPRODUCTION OF ENDOGENOUS HYDROGEN SULFIDE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE BÊTA SYNTHASE UTILISABLES EN VUE DE LA RÉDUCTION DE LA SURPRODUCTION NEUROTOXIQUE DE SULFURE D'HYDROGÈNE ENDOGÈNE
  申请人：FOND JEROME LEJEUNE

  公开号：WO2013068592A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention is directed to inhibitors of cystathionine beta synthase which, among other biochemical effects, allow reduction of the neurotoxic overproduction of endogenous hydrogen sulphide. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful for the prevention and treatment of cognitive disorders such as cognitive disorders in Down syndrome. The invention also relates to methods for preventing or treating cognitive disorders including cognitive disorders in Down Syndrome.

  本发明涉及胱硫醚β合酶抑制剂，除其他生化作用外，还允许减少内源性硫化氢的神经毒性过度产生。这些化合物以及含有它们的药物组合物对于预防治疗认知障碍，如下氏综合症中的认知障碍等是有用的。本发明还涉及用于预防或治疗认知障碍的方法，包括下氏综合症中的认知障碍。
• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。
• Zeolite molecular accessibility and host–guest interactions studied by adsorption of organic probes of tunable size
  作者：F. C. Hendriks、D. Valencia、P. C. A. Bruijnincx、B. M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/c6cp07572j

  日期：——

  more specifically the micropore architecture of zeolite materials. Evaluation of industrially relevant zeolite materials with 8- (CHA), 10- (MFI) and 12-membered ring pores (FAU) showed that steric bulk influences the rate of adsorption, the amount of probe molecule taken up by the zeolite as well as the interaction of the probe molecule with the zeolite material. Furthermore, a positive linear correlation

  基于市售反式-4-（4-（二乙氨基）苯乙烯基）-N的一系列荧光探针分子已经开发了碘化甲基吡啶鎓（DAMPI）支架。这些DAMPI型探针的动态半径范围为5.8至10.1Å，可以通过改变胺供体基团上的烷基取代基来改变，而对电子性能的影响有限。这些探针分子可以直接评估进入密闭空间的分子可及性，更具体地说是沸石材料的微孔结构。对具有8（CHA），10（MFI）和12元环孔（FAU）的工业相关沸石材料的评估表明，空间体积会影响吸附速率，沸石吸收的探针分子数量以及探针分子与沸石材料的相互作用。此外，在孔-探针尺寸差异和沸石对总探针的吸收之间发现正线性相关。沸石中每个探针分子的吸收光谱表明，该DAMPI型化合物化学键合到沸石的酸性位点。新方法显示了使用一系列可系统调整大小的荧光探针确定微孔固体中大小与可及性关系的一般原理。
• Conjugated donor–acceptor substituted systems involving the 1,3-indandione-derived electron accepting moieties
  作者：Mark Sigalov、Royi Mazor、Arkady Ellern、Nina Larina、Vladimir Lokshin、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1039/d2ra05335g

  日期：——

  to the rotation of the phenylamino moiety of all derivatives do not exceed 246 K indicating the unhindered rotation at room temperature. Using B3LYP/aug-cc-pVDZ, the calculated model chemistry barriers to rotation, dipole moments and first hyperpolarizabilities are within experimental error. We conclude that neglecting the electron donating properties of bridges themselves and internal rotation about

  共轭的供体-受体分子是研究的焦点，因为它们具有不同寻常的光物理和电物理特性。同时，这些化合物的几个不寻常的特征很难解释或预测。在这里，我们展示了我们关于合成、X 射线结构和 D-NMR 光谱的结果，从而更深入地了解了衍生物中的共轭，这些衍生物涉及具有不同电子受体强度和共轭桥长度的 1,3-茚满二酮衍生系列化合物。X 射线结构显示存在几个强烈影响分子几何形状的分子间短接触。在溶液中，对应于所有衍生物的苯氨基部分旋转的聚结温度不超过 246 K，表明在室温下旋转不受阻碍。使用 B3LYP/aug-cc-pVDZ，计算的模型化学旋转势垒、偶极矩和第一超极化率在实验误差范围内。我们得出的结论是，忽略桥本身的供电子特性和参与共轭的单键的内部旋转可能会导致例如对其室温 NMR 光谱的误解和对计算的分子偶极矩的高估超过 5 D。

表征谱图