(R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide
• 英文别名: 4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine 3,3,5,5-tetraoxide；(R)-binaphthyl-2,2'-disulfonimide；(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide；(R)-2,2'-binaphthyldisulfonimide；(R)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-sulfonimide；12λ6,14λ6-dithia-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 12,12,14,14-tetraoxide
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 395.46
• InChiKey: JSCWJDJFPUMYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-1,1'-联苯基-2,2'-二磺酰氯	(R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonyl dichloride	1187629-43-1	C20H12Cl2O4S2	451.351

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide	——	C20H12FNO4S2	413.45
  ——	3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide	——	C36H17F12NO4S2	819.648
  ——	2,6-bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine 3,3,5,5-tetraoxide	——	C26H13F12NO6S2	727.505

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 在 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,6-bis(3,5-difluorophenyl)-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine 3,3,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-5-氟三氟甲基苯 在 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 、 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,3a,10a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在不对称合成吡咯并[1,2-a]吲哚的多组分反应中利用手性二磺酰亚胺的多齿性质：对映体转化的显着情况

  摘要：

  描述了一种新的多组分偶联反应，用于在手性二磺酰亚胺催化下对吡咯并[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成。反应的高特异性是布朗斯台德酸催化剂具有多齿特性的结果。DFT计算的见解有助于解释最简单的3,3'-未取代的联萘催化剂所观察到的出乎意料的高对映选择性，这是通过合作性非共价相互作用网络实现过渡态稳定的结果。简单地在3和3'位置引入取代基引起了显着的对映反转，这是双萘衍生的布朗斯台德酸催化作用下这种现象的第一个报道实例，而是归因于不稳定的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201511231

文献信息

• A New Effective Synthesis of Arene Mono- and Disulfonyl Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0030-1258104

  日期：2010.7

  Arene mono- and disulfonyl chlorides have been easily synthesized starting from the corresponding anilines via aqueous oxidative chlorination of S-aryl O-ethyl dithiocarbonates intermediates, aryl methyl sulfides, or from arenethiols.

  从相应的苯胺开始，通过 S-芳基 O-乙基二硫代碳酸酯中间体、芳基甲基硫化物或芳烃硫醇的水溶液氧化氯化，可以很容易地合成芳烃单磺酰氯和二磺酰氯。
• Towards High-Performance Lewis Acid Organocatalysis
  作者：Lars Ratjen、Manuel van Gemmeren、Fabio Pesciaioli、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201402765

  日期：2014.8.11

  The combination of Lewis acid organocatalysis and internal hydrogen‐bond assistance was used to develop a new type of highly active disulfonimide catalyst. The increased Lewis acidity was documented by activity comparisons as well as theoretical investigations. Finally, the potential of the hydrogen‐bond‐assisted disulfonimide catalyst was demonstrated by its application in an enantioselective transformation

  路易斯酸有机催化和内部氢键辅助的结合被用来开发一种新型的高活性二磺酰亚胺催化剂。通过活性比较和理论研究证明了增加的路易斯酸度。最后，氢键助二磺酰亚胺催化剂在对映选择性转化中的应用证明了其潜力。
• 一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105524110B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种烯烃的卤代烷氧基化产物的合成方法，具体的说是一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法，以卤化剂，有机酸，环醚和烯烃四组分为原料，不对称催化四组分的化学反应过程，利用卤素介导的亲核共轭加成和环醚的开环反应原理，高产率地将结构多样且不活泼的烯烃加成，合成卤代氧烷基酯R1为磷酸根或磺酸根。本发明具有操作简单、高效、安全、成本低、可放大等特点。所得产物具有抗慢性粒细胞白血病，肺腺癌，胰腺癌，乳腺癌，脑癌或前列腺癌细胞的活性。
• Asymmetric hydrogenation catalysis via ion-pairing in chiral ionic liquids
  作者：Valentin Wagner、Peter S. Schulz、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.10.025

  日期：2014.4

  concentrations. A probe for investigating these interactions is the enantioselectivity of a reaction carried out on a prochiral ion in presence of its chiral counter-ion. As asymmetric induction requires structurally well-defined interactions, the induced enantioselectivity can be correlated to ion aggregate formation. The first proof of this concept was provided by the asymmetric hydrogenation of

  离子液体（IL）的有机离子之间的相关相互作用包括范德华力，氢键和库仑相互作用。在解决方案中，这些相互作用导致聚集体的形成。根据相互作用的强度和溶剂中IL的浓度，会形成不同的聚集体，其中离子对是低浓度下的主要物质。研究这些相互作用的探针是在手性抗衡离子存在下对前手性离子进行的反应的对映选择性。由于不对称诱导需要在结构上明确定义的相互作用，因此诱导的对映选择性可与离子聚集体形成相关。[N-（3'-氧丁基）-N-甲基咪唑鎓]-[（R）-樟脑磺酸盐]和-[（S）-樟脑磺酸盐]在C接触上使用异质Ru。取决于底物IL浓度，可以实现高达94％的对映选择性。如DOSY-NMR测量和介电弛豫光谱法所证明的，催化结果与离子对形成的可能性有关。将该原理扩展到可以容易地分解为合成相关性的手性构建基的手性离子液体，导致我们开发了两种方法：a）应用由手性阳离子和酮官能化的手性阳离子组成的IL底物羧酸根抗衡离子，可以按
• Practical Synthetic Approach to Chiral Sulfonimides (CSIs) - Chiral Brønsted Acids for Organocatalysis
  作者：Hao He、Ling-Yan Chen、Wai-Yeung Wong、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000477

  日期：2010.8

  A general approach to the synthesis of optically pure 3,3′-diaryl chiral sulfonimides (CSIs) from racemic BINOL has been developed. ortho-Lithiation is directed by the sulfonyl groups, and the resulting dihalides serve as the common precursors for the aryl-substituted CSIs.

  已开发出一种从外消旋 BINOL 合成光学纯 3,3'-二芳基手性磺酰亚胺 (CSI) 的通用方法。邻位锂化由磺酰基引导，所得二卤化物用作芳基取代的 CSI 的常见前体。