trans-N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-chloro-4-(chloromethyl)-3-methyl-1-propylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 224.13
• InChiKey: WOBVOZBCHLXWGA-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-2-丙烯-1-胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073

文献信息

• Functional rearrangement of polychlorinated pyrrolidin-2-ones to 5-imino-lactams promoted by n-propylamine
  作者：Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Luisa Schenetti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.073

  日期：2004.12

  The reaction of 4-methyl-pyrrolidin-2-ones, chlorinated at the C(3) and C(6) positions, with n-propylamine constitutes a new method for the preparation of 5-propylimino-pyrrolidin-2-ones or 3-pyrrolin-2-ones in generally good yields. The transformation involves a series of eliminations, substitutions and double bond shifts. This constitutes a remarkable example of a functional rearrangement.

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。