4-vinylcyclohexene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-vinylcyclohexene oxide
• 英文别名: (1S,6R)-3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SLJFKNONPLNAPF-VVXQKDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylcyclohexene oxide 在 C₂₅H₂₁AlCl₆NO₄ 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳作为保护基：高效且选择性地催化环状顺式二元醇骨架的接触

  摘要：

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406645
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 C₃₆H₄₆F₆MnN₄O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-vinylcyclohexene oxide 、
  参考文献：
  名称：

  使用基于双吡咯烷的锰配合物家族用过氧化氢对烯烃进行立体选择性环氧化

  摘要：

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100409

文献信息

• Efficient and Selective Peracetic Acid Epoxidation Catalyzed by a Robust Manganese Catalyst
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Anna Company、Xavier Fontrodona、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol800329m

  日期：2008.6.5

  catalyst containing a tetradentate ligand derived from triazacyclononane exhibits high catalytic activity in epoxidation reactions using peracetic acid as oxidant. The system exhibits broad substrate scope and requires small (0.1-0.15 mol %) catalyst loading. The catalyst is remarkably selective toward aliphatic cis-olefins. Mechanistic studies point toward an electrophilic oxidant delivering the oxygen

  含有衍生自三氮杂环壬烷的四齿配体的锰催化剂在使用过氧乙酸作为氧化剂的环氧化反应中表现出高催化活性。该系统具有广泛的底物范围，并且需要少量（0.1-0.15 mol％）的催化剂负载量。该催化剂对脂族顺式烯烃具有显着的选择性。机理研究表明，亲电子氧化剂可以协同地传递氧原子。
• [EN] (METH)ACRYLOXY-CONTAINING TRISILOXANE, SILOXANE-CONTAINING POLYMERS AND BIOMEDICAL DEVICES THEREFROM<br/>[FR] TRISILOXANE CONTENANT UN (MÉTH)ACRYLOXY, POLYMÈRES CONTENANT UN SILOXANE ET DISPOSITIFS BIOMÉDICAUX LES CONTENANT
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2014123956A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  There is provided a trisiloxane having a 3-(meth)acryloxy-substituted (hydroxylcyclohexyl)ethyl group, useful in making water absorbing silicone-hydrogel films for biomedical devices, such as contact lens, and a process for producing these monomers. This invention also provides for copolymers made from the trisiloxane having a 3-(meth)acryloxy-substituted (hydroxylcyclohexyl)ethyl group described herein.

  提供了一种三硅氧烷，其具有3-(甲基)丙烯氧基取代的(羟基环己基)乙基基团，可用于制备用于生物医疗器械（如隐形眼镜）的吸水硅烷凝胶膜，并提供了制备这些单体的方法。本发明还提供了由所述具有3-(甲基)丙烯氧基取代的(羟基环己基)乙基基团的三硅氧烷制成的共聚物。
• Stereochemical Aspects in the 4-Vinylcyclohexene Biotransformation with Rat Liver Microsomes and Purified P450s. Monoepoxides and Diols
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Massimiliano De Carlo、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000255q

  日期：2001.5.1

  biotransformed into the corresponding vicinal diols by mEH-catalyzed hydrolysis. The reaction of the endocyclic epoxides occurred with good substrate diastereo- and enantioselectivity favoring the hydrolysis of epoxides (1S,2R,4S)-3 and (1R,2S,4S)-2 to give, before 50% conversion, selectively (1R,2R,4S)-diol (6). At variance, the hydrolysis of the exocyclic epoxides was characterized by a high level of substrate

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7
• <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>Bis</i> ‐Organometallic Reagents via Catalytic 1,1‐Difunctionalization of Unactivated Olefins
  作者：Shang‐Zheng Sun、Laura Talavera、Philipp Spieß、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202100810

  日期：2021.5.17

  A catalytic 1,1‐difunctionalization of unactivated olefins en route to sp3 bis‐organometallic B,B(Si)‐reagents is described. The protocol is characterized by exceptional reaction rates, mild conditions, wide scope, and exquisite selectivity pattern, constituting a new platform to access sp3 bis‐organometallics.

  描述了未活化烯烃在sp 3 双-有机金属B，B（Si）-试剂中的催化1,1-双官能化。该方案的特点是反应速度快，条件温和，范围广，选择性强，构成了一个新的访问sp 3 bis organometallics的平台。
• Rational Design of Cobalt Complexes Based on the <i>trans</i> Effect of Hybrid Ligands and Evaluation of their Catalytic Activity in the Cycloaddition of Carbon Dioxide with Epoxide
  作者：Wen-Yue Song、Qiuli Liu、Qingqing Bu、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00525

  日期：2020.10.12

  ng substrates such as internal epoxides and fatty acid derived epoxides. A key factor in the success of the strategy is the use of cobalt complexes that are prepared on the basis of the trans effect of hybrid ligands. The trans effect between N-heterocyclic carbenes and acetylacetone has been proved by a number of spectroscopic measurements, including UV–vis, ESI-MS, EPR, and in situ FT-IR and by DFT

  提出了一系列钴配合物，作为从环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯的有效催化剂。钴配合物与四丁基溴化铵的催化潜力已被证明可解决环状碳酸酯合成中的一些挑战，包括室温下转化末端环氧化物和挑战性底物（例如内部环氧化物和脂肪酸衍生化）环氧化物。该策略成功的关键因素是使用基于杂化配体反式作用制备的钴配合物。该反式N-杂环卡宾与乙酰丙酮之间的作用已通过多种光谱测量方法进行了证明，包括UV-vis，ESI-MS，EPR和原位FT-IR以及DFT计算；这些支持乙酰丙酮倾向于从钴中心解离的观点，这将导致在钴原子上活化底物分子的一个配位位点，从而引起高反应性。