benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: clofibrate-sesamol；1,3-Benzodioxol-5-yl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅
• 分子量: 334.756
• InChiKey: BXLJXJQFKZHOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 氯贝酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物芝麻酚安妥明减轻对乙酰氨基酚肝损伤的优化

  摘要：

  对乙酰氨基酚(APAP)作为一线药物广泛用于治疗镇痛解热药，可引起广泛的肝损伤甚至急性肝功能衰竭。氧化应激和炎症被认为是肝毒性的主要机制。然而，目前可供临床应用的解毒剂只有N-乙酰半胱氨酸，但它有副作用，大剂量后可能无效。其他报道的化合物虽然具有解毒作用，但存在剂量较大、作用机制不明或正在评价中等问题。为了获得更好的解毒剂，我们以天然产物芝麻酚为优势片段，对降脂老药安妥明进行再开发，通过分子杂交策略获得了目标化合物安妥明-芝麻酚（CF-S）。生物学研究表明，CF-S不仅能显着改善肝功能指标，还能明显减轻肝组织损伤。相关机制表明，CF-S可显着增加肝组织中Nrf2的表达，显着降低NF-κB p65的磷酸化。CF-S 可能通过 Nrf2/NF-κB 信号通路降低 APAP 诱导的肝毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02989-6

文献信息

• The combination of sesamol and clofibric acid moieties leads to a novel potent hypolipidemic agent with antioxidant, anti-inflammatory and hepatoprotective activity
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Haihui Jiang、Min Guo、Yiyi He、Cuicui Ren、Lifei Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128121

  日期：2021.7

  main factors in the liver injury of clofibrate (CF). To obtain a novel antihyperlipidemic agent with antioxidant, anti-inflammation and hepatoprotection, the combination of sesamol and clofibric acid moieties was performed and achieved sesamol-clofibrate (CF-Sesamol). CF-Sesamol showed significant hypolipidemia effects in hyperlipidemia mice induced by Triton WR 1339, reducing TG by 38.8% (P < 0.01)

  氧化应激和炎症被认为是氯贝特 (CF) 肝损伤的主要因素。为了获得一种具有抗氧化、抗炎和保肝作用的新型降血脂药，进行了芝麻酚和氯贝丁酸部分的结合，得到了芝麻酚-氯贝特 (CF-Sesamol)。CF-芝麻酚对Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠有显着的降血脂作用，TG降低38.8%（P  < 0.01），TC降低35.1%（P < 0.01)。CF-Sesamol 还显示出减轻肝毒性的作用。肝脏重量和肝脏系数降低。观察到肝功能的改善，例如天冬氨酸和乳酸转氨酶（AST和ALT）、碱性磷酸酶（ALP）和总蛋白（TP）水平。肝脏组织病理学检查显示，CF-芝麻酚治疗后肝细胞坏死、细胞质疏松、核变性和炎性细胞浸润明显减少。保肝的相关分子机制表明，CF-芝麻上调肝组织中Nrf2和HO-1的表达，下调p-NF-κB p65的表达。CF-Sesamol 具有显着的抗氧化和抗炎作用。血浆抗氧化酶如
• Optimization of clofibrate with natural product sesamol for reducing liver injury induced by acetaminophen
  作者：Chuchu Han、Linyang Zhang、Yuxin Hua、Haitao Liu、Jiping Liu、Yongheng Shi、Xiaoping Wang、Wei Wang、Yi Jiang、Huawei Zhang、Chong Deng、Yundong Xie、Shipeng He、Ying Liu

  DOI：10.1007/s00044-022-02989-6

  日期：2023.1

  order to obtain a better antidote, we used natural product sesamol as the dominant fragment to redevelop clofibrate, an old lipid-lowering drug, and obtained the target compound clofibrate-sesamol (CF-S) by molecular hybridization strategy. Biological studies showed that CF-S can not only significantly improve liver function indexes, but also obviously reduce liver tissue damage. Relevant mechanisms showed

  对乙酰氨基酚(APAP)作为一线药物广泛用于治疗镇痛解热药，可引起广泛的肝损伤甚至急性肝功能衰竭。氧化应激和炎症被认为是肝毒性的主要机制。然而，目前可供临床应用的解毒剂只有N-乙酰半胱氨酸，但它有副作用，大剂量后可能无效。其他报道的化合物虽然具有解毒作用，但存在剂量较大、作用机制不明或正在评价中等问题。为了获得更好的解毒剂，我们以天然产物芝麻酚为优势片段，对降脂老药安妥明进行再开发，通过分子杂交策略获得了目标化合物安妥明-芝麻酚（CF-S）。生物学研究表明，CF-S不仅能显着改善肝功能指标，还能明显减轻肝组织损伤。相关机制表明，CF-S可显着增加肝组织中Nrf2的表达，显着降低NF-κB p65的磷酸化。CF-S 可能通过 Nrf2/NF-κB 信号通路降低 APAP 诱导的肝毒性。