N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GLNQWXREISKVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 丙酮 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以47.1%的产率得到2-(4-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型放射治疗增敏剂的苯氧芳酸类似物：设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  放射治疗是脑肿瘤治疗的重要手段。胶质母细胞瘤 (GB) 的标准治疗方法是最大程度的手术切除联合放疗和化疗。然而，实体瘤缺氧区的肿瘤细胞对放疗不敏感，可能会导致放射抗性。因此，增加肿瘤内氧浓度的放射治疗增敏剂有望提高放射效果。受血红蛋白变构氧释放调节剂的启发，设计合成了一系列新型苯氧乙酸类似物。应用数值方法确定新合成化合物的活性和安全性。评估红细胞的体外研究表明，化合物 19c (ΔP50 = 45.50 mmHg) 和 19t (ΔP50 = 44. 38 mmHg) 与阳性对照依依普罗 (ΔP50 = 36.40 mmHg) 相比，有效地提高了氧气释放性能。初步安全性评估显示，19c 对 HEK293 和 U87MG 细胞没有细胞毒性，而 19t 对这两种细胞都没有细胞毒性，没有选择性。体内活性测定证实，19c 对小鼠大脑中原位移植的 GB 表现出放射增敏作用。此外，在大鼠中进行的药代动力学研究表明，19c

  DOI：

  10.3390/molecules27082428
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 甲氧苯胺 在 Fe⁽³⁺⁾-K-10 montmorillonite clay 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 以91%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用Fe（3 +）-K-10蒙脱土粘土从羧酸制备酯和酰胺的高度方便，高效和选择性的方法。

  摘要：

  在Fe（3 +）-K-10蒙脱土作为催化剂的存在下，脂肪族羧酸在芳香族羧酸存在下通过用醇处理选择性地产生相应的酯。脂族和芳族羧酸均通过与脂族胺反应而形成酰胺，但是仅脂族羧酸通过用芳族胺处理而产生了苯甲酸酯。该催化剂是可回收和可循环的。

  DOI：

  10.1021/jo0204202

文献信息

• A Highly Convenient, Efficient, and Selective Process for Preparation of Esters and Amides from Carboxylic Acids Using Fe³⁺-K-10 Montmorillonite Clay¹
  作者：K. V. N. S. Srinivas、Biswanath Das

  DOI：10.1021/jo0204202

  日期：2003.2.1

  presence of Fe(3+)-K-10 montmorillonite clay as a catalyst, aliphatic carboxylic acids selectively produced the corresponding esters in the presence of aromatic carboxylic acids by treatment with alcohols. Both the aliphatic and aromatic carboxylic acids formed the amides by reacting with the aliphatic amines, but only the aliphatic carboxylic acids yielded the anilides by treatment with aromatic amines

  在Fe（3 +）-K-10蒙脱土作为催化剂的存在下，脂肪族羧酸在芳香族羧酸存在下通过用醇处理选择性地产生相应的酯。脂族和芳族羧酸均通过与脂族胺反应而形成酰胺，但是仅脂族羧酸通过用芳族胺处理而产生了苯甲酸酯。该催化剂是可回收和可循环的。
• Phenoxyaromatic Acid Analogues as Novel Radiotherapy Sensitizers: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hongquan Zhang、Chunxi Wen、Bingting Li、Xinlin Yan、Yangrong Xu、Jialin Guo、Shi Hou、Jiajia Chang、Song Li、Junhai Xiao

  DOI：10.3390/molecules27082428

  日期：——

  effectiveness of radiation. Inspired by hemoglobin allosteric oxygen release regulators, a series of novel phenoxyacetic acid analogues were designed and synthesized. A numerical method was applied to determine the activity and safety of newly synthesized compounds. In vitro studies on the evaluation of red blood cells revealed that compounds 19c (∆P50 = 45.50 mmHg) and 19t (∆P50 = 44.38 mmHg) improve

  放射治疗是脑肿瘤治疗的重要手段。胶质母细胞瘤 (GB) 的标准治疗方法是最大程度的手术切除联合放疗和化疗。然而，实体瘤缺氧区的肿瘤细胞对放疗不敏感，可能会导致放射抗性。因此，增加肿瘤内氧浓度的放射治疗增敏剂有望提高放射效果。受血红蛋白变构氧释放调节剂的启发，设计合成了一系列新型苯氧乙酸类似物。应用数值方法确定新合成化合物的活性和安全性。评估红细胞的体外研究表明，化合物 19c (ΔP50 = 45.50 mmHg) 和 19t (ΔP50 = 44. 38 mmHg) 与阳性对照依依普罗 (ΔP50 = 36.40 mmHg) 相比，有效地提高了氧气释放性能。初步安全性评估显示，19c 对 HEK293 和 U87MG 细胞没有细胞毒性，而 19t 对这两种细胞都没有细胞毒性，没有选择性。体内活性测定证实，19c 对小鼠大脑中原位移植的 GB 表现出放射增敏作用。此外，在大鼠中进行的药代动力学研究表明，19c