2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FXKLRZWIZLAACH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1-甲基-丙烯基)-萘
  参考文献：
  名称：

  立体特异性交叉偶联以设置高对映纯度的苄基、全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08075
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-萘乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.08h， 以39%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性交叉偶联以设置高对映纯度的苄基、全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08075

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• PHOSPHOROAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2128167A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.

  本发明公开了一种从羰基化合物中高效对映选择性地获得光学活性醇的方法。还公开了一种用于这种方法的配体。具体地说，通过使用下图所示的配体（L），使羰基化合物和有机锌化合物反应，得到光学活性醇。
• 10.1002/cjoc.202400288
  作者：Liu, Song-Yang、Wang, Zi-Chao、Shi, Shi-Liang

  DOI：10.1002/cjoc.202400288

  日期：——

  alkylation of aldehydes represents a straightforward strategy for the synthesis of chiral secondary alcohols. However, efficient methods using organoborons as coupling reagents are rare. Herein, we report a highly enantioselective nickel-catalyzed alkylation reaction of aldehydes, using readily available alkylborons as nucleophiles. A wide variety of chiral secondary alcohols were prepared from commercially

  过渡金属催化的醛的不对称烷基化代表了合成手性仲醇的直接策略。然而，使用有机硼作为偶联剂的有效方法很少。在此，我们报道了一种高度对映选择性的镍催化的醛烷基化反应，使用容易获得的烷基硼作为亲核试剂。由市售醛以高产率制备了多种手性仲醇。优异的对映选择性和化学选择性的关键是使用大体积的C 2对称手性NHC配体。该方案具有优异的对映体控制性、条件温和、官能团相容性好等特点。
• Highly enantioselective addition of dialkylzinc reagents to ketones promoted by titanium tetraisopropoxide
  作者：Miguel Yus、Diego J. Ramón、Oscar Prieto

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00572-4

  日期：2002.10

  The preparation of several 1,2-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclo exenes from the corresponding 1,2-cyclohexenediamine and camphorsulfonyl chloride is described. The use of these ligands to promote the enantio selective addition of dialkylzinc to ketones in the presence of titanium tetraisopropoxide gives the expected tertiary alcohols with very high enantiomeric excess (>99%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.