(S)-1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LVVBLLMTTSITEE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 间苯氧基苯甲醛 在 diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl) aziridin-2-yl)methanol 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以98%的产率得到(S)-1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象设计的应用：衍生自通用手性来源的手性配体的合理设计，用于仲醇的（R）-和（S）-对映体的高度对映选择性制备

  摘要：

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.013

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of secondary alcohols using C2-symmetric diamino diol ligands
  作者：Biao Jiang、Yan Feng、Jian-Feng Hang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00409-8

  日期：2001.9

  A new class of diamino diols was evaluated as catalytic ligands in the enantioselective borane reduction of aromatic ketones and the enantioselective ethylation of arylaldehydes with diethylzinc. By variation of the substitution pattern on the ketone, e.e.s of up to 94% could be obtained by in situ borane reduction using 0.025 equiv. of the ligand at 35°C in THF. N,N,N′,N′-Tetramethyldiamino diol and

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。
• Applications of conformational design: rational design of chiral ligands derived from a common chiral source for highly enantioselective preparations of (R)- and (S)-enantiomers of secondary alcohols
  作者：Min-Can Wang、Yong-Hui Wang、Gao-Wei Li、Ping-Ping Sun、Jie-Xi Tian、Hui-Jie Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.013

  日期：2011.4

  application to the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. This catalytic asymmetric process afforded the a most efficient access to the (R)- and (S)-enantiomers of a given secondary alcohol with similarly outstanding enantioselectivities and high yields. Our results also showed that the control of the desired conformer’s population by conformation design is a new and practical strategy for the

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。
• 2-Pyridylsulfinamides as effective catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes with diethylzinc
  作者：Kavirayani R. Prasad、Omkar Revu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.061

  日期：2013.9

  Chiral 2-pyridylsulfinamides were shown to be effective catalysts in the alkylation of aryl and alkyl aldehydes with diethylzinc providing the corresponding alcohols in excellent enantioselectivity. Sulfinamide catalysts possessing solitary chirality at the sulfur center produced the product phenethyl alcohol in good enantioselectivity. Diastereomeric sulfinamides possessing chirality at the carbon-bearing nitrogen and at the sulfur of the sulfinamide increased the enantioselectivity of the product alcohols up to >99%. However, there is no effect of the match-mismatch pair of sulfinamide diastereomers on the outcome of the chiral induction of the product phenethyl alcohols. It was conclusively proved that chirality at the sulfur center is mandatory for obtaining good enantioselectivity in the reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.