N-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-phthalimide
• 英文别名: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₇F₆NO₂
• 分子量: 359.227
• InChiKey: LLMUUPJDXKZFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(±)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxy-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  钙（II）催化的N-酰基亚胺基和相关离子与乙烯基硼酸的烯化

  摘要：

  N，O-乙缩醛与乙烯基硼酸之间的有效C-C键形成反应是通过钙（II）催化的N-酰亚胺基中间体或相关离子的形成而实现的。该策略可以在简单的反应条件下以良好的产率快速获得各种烯基官能化的含氮化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700214
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯二甲酸酐 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以43.7%的产率得到N-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  EP1512396

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel-Mediated Cross-Coupling of Boronic Acids and Phthalimides for the Synthesis of <i>Ortho</i>-Substituted Benzamides
  作者：Ethan M. Heyboer、Rebecca L. Johnson、Megan R. Kwiatkowski、Trey C. Pankratz、Mason C. Yoder、Kimberly S. DeGlopper、Grace C. Ahlgrim、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03396

  日期：2020.3.6

  The decarbonylative coupling of phthalimides with aryl boronic acids provides ready access to a broad range of ortho-substituted benzamides. This nickel-mediated methodology extends reactivity from previously described air-sensitive diorganozinc reagents of limited availability to easily handled and widely commercially available boronic acids. The decarbonylative coupling is tolerant of a broad range

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。
• Flameproofing agents, their preparation and their use for flameproofing
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04657955A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  The present invention relates to new phthalimides of the formula (I) ##STR1## wherein n is an integer of from 1 to 12, preferably 1 to 4 and especially 1 to 2 and R is H or F, and their preparation, these phthalimides being suitable, in combination with alkali metal salts, as flameproofing agent combinations for thermoplastic, branched, aromatic polycarbonates.

  本发明涉及公式(I)的新邻苯二甲酰亚胺：##STR1## 其中n是1至12的整数，优选1至4，特选1至2，R是氢或氟，以及它们的制备方法。这些邻苯二甲酰亚胺与碱金属盐组合使用，可作为热塑性、支链、芳香族聚碳酸酯的防火剂组合物。
• Neue Flammschutzmittel, ihre Hersteelung und ihre Verwendung zur Flammfestausrüstung von Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0140120A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Phthalimide der Formel (I) worin n eine ganze Zahl von 1-12, vorzugsweise von 1 bis 4 und insbesondere von 1 bis 2, und R = H oder F sind, und ihre Herstellung, die sich in Kombination mit Alkalisalzen als Flammschutzmittelkombinationen für thermoplastische, verzweigte, aromatische Polycarbonate eignen.

  本发明涉及式 (I) 的新型邻苯二甲酰亚胺 其中 n 是 1-12 的整数，最好是 1 至 4，特别是 1 至 2，以及 R = H 或 F 的新型邻苯二甲酰亚胺及其制备方法，这些邻苯二甲酰亚胺与碱金属盐结合可用作热塑性支链芳香族聚碳酸酯的阻燃组合物。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。
• Nickel-Mediated Decarbonylative Cross-Coupling of Phthalimides with in Situ Generated Diorganozinc Reagents
  作者：Sarah E. Havlik、Jessica M. Simmons、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo200347j

  日期：2011.5.6

  The nickel-mediated cross-coupling of phthalimides with diorganozinc reagents proceeds via a decarbonylative process to produce ortho-substituted benzamides in high yields. In addition to tolerating diverse phthalimide functionality, including alkyl, aryl, and heteroatom containing substituents, this methodology proceeds smoothly with diorganozinc reagents prepared from aryl bromides and utilized without purification.