methyl 2-hydroxy-5-(icosanoyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-(icosanoyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-icosanoyloxybenzoate
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: NNDXUUCJHZGEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十酸 、 2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-(icosanoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Methyl 2-Hydroxy-5-Substituted Benzoate Derivatives as Mushroom Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  新型甲基2-羟基-5-取代苯甲酸酯衍生物（2a–2i）通过甲基音香酸和长链脂肪酸的酯化反应合成。通过质谱（MS）、红外光谱（IR）、氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HR-MS）确认了化合物的结构。初步生物测定结果表明，化合物2b、2c、2f、2g和2h对酪氨酸酶活性具有更强的抑制作用。进一步的药理实验表明，在对化合物2b、2f、2g和2h进行取代修饰后，它们没有潜在的毒性和光毒性。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1032-7

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Methyl 2-Hydroxy-5-Substituted Benzoate Derivatives as Mushroom Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yu Jun Wang、Li Dan Xiong、Chang Wei Song、Li Li、Ying Li、Lin Dong、Shu Fan Yin

  DOI：10.1007/s10600-014-1032-7

  日期：2014.10

  Novel methyl 2-hydroxy-5-substituted benzoate derivatives (2a–2i) were synthesized by esterification of methyl gentisate and long-chain fatty acids. The compounds were structurally confirmed by MS, IR, 1H NMR, and HR-MS spectroscopy. A preliminary bioassay test demonstrated that compounds 2b, 2c, 2f, 2g, 2h showed stronger inhibition of tyrosinase activity. Further pharmacological experiments showed that after substitution modification of compounds 2b, 2f, 2g, and 2h, they have no potential toxicity and phototoxicity.

  新型甲基2-羟基-5-取代苯甲酸酯衍生物（2a–2i）通过甲基音香酸和长链脂肪酸的酯化反应合成。通过质谱（MS）、红外光谱（IR）、氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HR-MS）确认了化合物的结构。初步生物测定结果表明，化合物2b、2c、2f、2g和2h对酪氨酸酶活性具有更强的抑制作用。进一步的药理实验表明，在对化合物2b、2f、2g和2h进行取代修饰后，它们没有潜在的毒性和光毒性。