ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-butanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoate；ethyl-2-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-methylpropionate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JLOUJAODXGUVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 、 diethylzinc 在 (R,R)-salen-Ti(O-i-Pr)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能Salen催化剂的开发：α-酮酯的快速、化学选择性烷基化

  摘要：

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja026498h

文献信息

• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• [EN] N-BENZYL-3-INDENYLACETAMIDES DERIVATIVES FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYL-3-INDENYLACETAMIDES POUR TRAITER DES NEOPLASIES
  申请人：CELL PATHWAYS, INC.

  公开号：WO1999031065A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides of formula (I) with heterocyclic aldehydes are useful for inducing or promoting apoptosis and for arresting uncontrolled neoplastic cell proliferation, and are specifically useful in the arresting and treatment of neoplasias, including precancerous and cancerous lesions.(FR) L'invention concerne des produits de condensation substitués de N-benzyl-3-indénylacétamides de formule (I) avec des aldéhydes hétérocycliques, qui sont utiles pour provoquer ou activer l'apoptose et pour enrayer une prolifération incontrôlée de cellules néoplasiques, et spécifiquement utiles pour enrayer et traiter des néoplasies, y compris des lésions précancéreuses et cancéreuses.

  (EN) 公式（I）的N-苄基-3-茚烯乙酰胺的取代缩合产物与杂环醛的反应产物，可用于诱导或促进细胞凋亡并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤，包括癌前病变和癌症病变。 (FR) 公式（I）的N-苄基-3-茚烯乙酰胺的取代缩合产物与杂环醛的反应产物，可用于诱导或促进细胞凋亡并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤，包括癌前病变和癌症病变。
• N-BENZYL-3-INDENYLACETAMIDES DERIVATIVES FOR TREATING NEOPLASIA
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：EP1044187A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• TREATMENT FOR CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：EP1435782A1

  公开（公告）日：2004-07-14