(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-ethyl-2,4-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-ethyl-2,4-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-ethyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 340.622
• InChiKey: DOYYMDYALPOSNH-YDRVBMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 endo-2,4-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 [(S)-(-)-2,2′-双(二-对甲苯基膦)-1,1′-联萘]氯化钯(II) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-ethyl-2,4-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基化开环的范围

  摘要：

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja037550s

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。