1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl pentanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl pentanoate hydrochloride
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] pentanoate;hydrochloride；[1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] pentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 343.253
• InChiKey: SUPXWIAGUQUONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl pentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子模拟研究显示出具有抗菌作用的新唑衍生物及其抗真菌活性机理。

  摘要：

  唑类抗真菌药是真菌羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的有效抑制剂，已在临床上用于根除系统性念珠菌病。本文中，我们报告了一系列1-苯基/ 1-（4-氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇酯的设计，合成和生物学评估。这些衍生物中的许多在非常低的浓度下均显示出真菌生长抑制作用。对白色念珠菌的最小抑菌浓度（MIC）值为15，为0.125μg/ mL。此外，我们的某些化合物（例如19（MIC：0.25μg/ mL））对抗药性光滑小球藻有效。我们通过抗生物膜试验证实了它们的抗真菌功效，并通过细胞毒性试验证实了它们对人单核细胞的安全性。为了使其行动机制合理化，我们利用分子对接和动力学模拟对我们构建的白色念珠菌和光滑念珠菌CYP51（CACYP51和CGCYP51）同源模型进行了计算分析。Leu130和T131可能是19抑制CGCYP51的关键残基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.035

文献信息

• New azole derivatives showing antimicrobial effects and their mechanism of antifungal activity by molecular modeling studies
  作者：İnci Selin Doğan、Selma Saraç、Suat Sari、Didem Kart、Şebnem Eşsiz Gökhan、İmran Vural、Sevim Dalkara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.035

  日期：2017.4

  Azole antifungals are potent inhibitors of fungal lanosterol 14α demethylase (CYP51) and have been used for eradication of systemic candidiasis clinically. Herein we report the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 1-phenyl/1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol esters. Many of these derivatives showed fungal growth inhibition at very low concentrations. Minimal inhibition

  唑类抗真菌药是真菌羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的有效抑制剂，已在临床上用于根除系统性念珠菌病。本文中，我们报告了一系列1-苯基/ 1-（4-氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇酯的设计，合成和生物学评估。这些衍生物中的许多在非常低的浓度下均显示出真菌生长抑制作用。对白色念珠菌的最小抑菌浓度（MIC）值为15，为0.125μg/ mL。此外，我们的某些化合物（例如19（MIC：0.25μg/ mL））对抗药性光滑小球藻有效。我们通过抗生物膜试验证实了它们的抗真菌功效，并通过细胞毒性试验证实了它们对人单核细胞的安全性。为了使其行动机制合理化，我们利用分子对接和动力学模拟对我们构建的白色念珠菌和光滑念珠菌CYP51（CACYP51和CGCYP51）同源模型进行了计算分析。Leu130和T131可能是19抑制CGCYP51的关键残基。