(E)-5-methyl-6-(pyridin-2-yl)hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-6-(pyridin-2-yl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-methyl-6-pyridin-2-ylhex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GZFHWBDIVFJMBR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 、 丁烯酮 在 Karstedt’s catalyst 水 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-5-methyl-6-(pyridin-2-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃与炔烃的钴催化还原偶联

  摘要：

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/ja073604c

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。