(3S,3'S)-3'-acetyl-1-methyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3'S)-3'-acetyl-1-methyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 486.591
• InChiKey: QCEDCXFZUGBIKN-RBJSKKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-3'-acetyl-1-methyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(3S,3'S)-3'-acetyl-1-methyl-6'-phenyl-3',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得2'，3'-二氢-1' ħ -螺经由氨基酸衍生的膦催化的不对称[4 + 2]环与容易获得的羟吲哚衍生的α[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮，β-不饱和亚胺

  摘要：

  在容易获得的由天然氨基酸衍生而来的多功能硫代脲-膦催化剂的存在下，膦酸酯催化的不对称的[4 + 2]乙烯基酮与更容易获得的羟吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的环化反应得到了进一步发展。的2的对映选择性合成'，3'-二氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮以良好的收率和适中的DE值与温和的条件下对映选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.052
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 (S)-1-(di-p-tolylmethyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)thiourea 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,3'S)-3'-acetyl-1-methyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得2'，3'-二氢-1' ħ -螺经由氨基酸衍生的膦催化的不对称[4 + 2]环与容易获得的羟吲哚衍生的α[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮，β-不饱和亚胺

  摘要：

  在容易获得的由天然氨基酸衍生而来的多功能硫代脲-膦催化剂的存在下，膦酸酯催化的不对称的[4 + 2]乙烯基酮与更容易获得的羟吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的环化反应得到了进一步发展。的2的对映选择性合成'，3'-二氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮以良好的收率和适中的DE值与温和的条件下对映选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.052

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric [4+2] Annulation of Vinyl Ketones with Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines: Enantioselective Syntheses of 2′,3′-Dihydro-1′<i>H</i>-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones
  作者：Xiao-Nan Zhang、Gen-Qiang Chen、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300828

  日期：2013.11.25

  AbstractA novel asymmetric [4+2] annulation of vinyl ketones with oxindole‐derived α,β‐unsaturated imines has been developed in the presence of a multifunctional thiourea‐phosphine catalyst derived from a natural amino acid, providing the first phosphine‐catalyzed enantioselective synthesis of 2′,3′‐dihydro‐1′H‐spiro[indoline‐3,4′‐pyridin]‐2‐ones in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.magnified image