5-(tetrahydropyran-2-yl)hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(tetrahydropyran-2-yl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-(Oxan-2-yl)hex-5-en-2-one；5-(oxan-2-yl)hex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FUAATNXBOSETGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-5,6-二烯-1-醇 、 丁烯酮 在 cerium(III) chloride 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 3-已炔-1-醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-(tetrahydropyran-2-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化双组分加成形成 1,3-二烯：优化、范围、应用和机制

  摘要：

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于

  DOI：

  10.1021/ja011428g

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed Alkylative Cycloetherification
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja9929537

  日期：1999.11.1
• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于