(E)-4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-phenylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: ZQCZGAOVSGCNRY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基壬二酸酯的Heck反应的适宜变体：室温下均相的无配体钯催化

  摘要：

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600388

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions In Supercritical Carbon Dioxide in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesco Gasparrini、Claudio Villani

  DOI：10.1055/s-1999-2599

  日期：1999.3

  The reaction of aryl iodides or vinyl triflates with a variety of olefins in supercritical carbon dioxide (scCO2), in the presence of triethylamine and palladium on carbon, has been investigated. Methyl acrylate, styrene and acrylonitrile afford vinylic substitution products. Butenone reacts with aryl iodides to form a mixture of vinylic substitution and hydroarylation (formal conjugate addition) products. n-Butyl, vinyl ether gives rise to the formation of products arising from the α- and β-arylation process.

  在三乙胺和碳载钯的存在下，研究了芳基碘或乙烯基三氟磺酸盐与多种烯烃在超临界二氧化碳（scCO₂）中的反应。甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丙烯腈提供乙烯基取代产物。丁烯酮与芳基碘反应生成乙烯基取代和氢芳基化（形式共轭加成）产物的混合物。正丁基乙烯醚产生α-和β-芳基化过程的产物。
• An Expedient Variant of Heck Reaction of Alkenyl Nonaflates: Homogeneous Ligand-Free Palladium Catalysis at Room Temperature
  作者：Michael A. K. Vogel、Christian B. W. Stark、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/adsc.200600388

  日期：2007.5.7

  represents a remarkably robust, active and efficient catalytic system generally applicable to the coupling with a broad range of terminal olefins including non-activated ones under ambient conditions. It features insensitivity towards atmospheric oxygen and moisture, furnishing uniformly high yields of the anticipated coupling products without the necessity to purify commercial reagents and solvents.

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。