benzhydryl 2-(bromomethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-(bromomethyl)acrylate
• 英文别名: 2-bromomethylacrylic acid benzhydryl ester；Benzhydryl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: CPRXIVKOMWRRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯甲基丙-2-烯酸酯	benzhydryl acrylate	67722-08-1	C16H14O2	238.286

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-(bromomethyl)acrylate 、 苯丁酮 在 磷酸二苯酯 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的不对称烯丙基化：叔醇的立体选择性合成和基于试剂的立体优先转换

  摘要：

  3,3-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1-联萘基-2,2-二基磷酸氢盐(TRIP)催化有机基锌不对称烯丙基化的底物范围已扩展到非环酯有机锌试剂和酮。获得的手性叔醇的 ee 高达 94%，并且可以创建两个立体中心。与之前的内酯试剂相比，立体偏好几乎完全转变，证明有机金属化合物的性质对于产物的不对称性非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100037
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到benzhydryl 2-(bromomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-thiopropionyl-aminoacid derivatives and their use as

  摘要：

  一种治疗人类或动物细菌感染的方法，包括与β-内酰胺类抗生素联合给药，给予公式(I)的氨基酸衍生物的治疗有效量或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内可水解酯的治疗有效量，其中：R为氢、形成盐的阳离子或体内可水解酯形成基团；R.sub.1为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子或巯基、(C.sub.1-6)烷氧基、羟基、氨基、硝基、羧基、(C.sub.1-6)烷基羰氧基、(C.sub.1-6)烷氧羰基、甲酰基或(C.sub.1-6)烷基羰基取代，(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基(C.sub.1-6)烷基，杂环烷基或杂环烷基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.2为氢，(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢，(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，杂环烷基或杂环烷基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，其中m为0至3，n为1至3，每个R.sub.10和R.sub.11独立地为氢或(C.sub.1-4)烷基，X为O，S(O).sub.x，其中x为0-2，或键；R.sub.4为氢，或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.p，其中p为2至5。一些化合物本身被要求。

  公开号：

  US06048852A1

文献信息

• BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0900197A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• US6048852A
  申请人：——

  公开号：US6048852A

  公开（公告）日：2000-04-11
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BETA-THIOPROPIONYLE AMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997030027A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A method of treatment of bacterial infections in humans or animals which comprises administering, in combination with a $g(b)-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of an amino acid derivative of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof, wherein: R is hydrogen, a salt forming cation or an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms or by a mercapto, (C1-6)alkoxy, hydroxy, amino, nitro, carboxy, (C1-6)alkylcarbonyloxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, formyl or (C1-6)alkylcarbonyl group, (C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl(C1-6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C1-6)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3, each R10 and R11 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl and X is O, S(O)x where x is 0-2, or a bond; R4 is hydrogen, or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)p where p is 2 to 5. Some compounds are claimed per se.(FR) Procédé de traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou chez l'animal, consistant à administrer, combiné à un antibiotique de $g(b)-lactame, une quantité efficace sur le plan thérapeutique d'un dérivé d'acide aminé de Formule (I) ou d'un de ses sels, solvates ou esters hydrolysables $i(in vivo), acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R représente hydrogène, un cation formant un sel ou un groupe formant un ester hydrolysable in vivo; R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum ou par un groupe mercapto, alcoxy C1-C6,hydroxy, amino, nitro, carboxy, alkylcarbonyloxy C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, formyle ou alkylcarbonyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle, arylalkyle C1-C6, hétérocyclyle ou hétérocyclyle alkyle C1-C6; R2 représente hydrogène, alkyle C1-C6 ou aryle alkyle C1-C6; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum, cycloalkyle C3-C7, aryl fusionné cycoalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle-(CHR10)m-X-(CHR11)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyle-(CHR10)m-X (CHR11)n dans laquelle m est 0 à 3, n est 1 à 3, chaque R10 et R11 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4 et X représente 0-2 ou une liaison; R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle C1-C6 ou représentent ensemble (CH2)n dans laquelle p est 2 à 5. On revendique certains composés.
• .beta.-thiopropionyl-aminoacid derivatives and their use as
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06048852A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A method of treatment of bacterial infections in humans or animals which comprises administering, in combination with a .beta.-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of an amino acid derivative of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof, ##STR1## wherein: R is hydrogen, a salt forming cation or an in vivo hydrolysable ester-forming group; R.sub.1 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms or by a mercapto, (C.sub.1-6)alkoxy, hydroxy, amino, nitro, carboxy, (C.sub.1-6)alkylcarbonyloxy, (C.sub.1-6)alkoxycarbonyl, formyl or (C.sub.1-6)alkylcarbonyl group, (C.sub.3-7)cycloalkyl, (C.sub.3-7)cycloalkyl(C.sub.2-6)alkyl, (C.sub.2-6)alkenyl, (C.sub.2-6)alkynyl, aryl, aryl(C.sub.1-6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C.sub.1-6)alkyl; R.sub.2 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or aryl(C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C.sub.3-7)cycloalkyl, fused aryl(C.sub.3-7)cycloalkyl, (C.sub.3-7)cycloalkyl(C.sub.2-6)alkyl, (C.sub.2-6)alkenyl, (C.sub.2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3, each R.sub.10 and R.sub.11 is independently hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl and X is O, S(O).sub.x where x is 0-2, or a bond; R.sub.4 is hydrogen, or an in vivo hydrolysable acyl group; and R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen and (C.sub.1-6)alkyl or together represent (CH.sub.2).sub.p where p is 2 to 5. Some compounds are claimed per se.

  一种治疗人类或动物细菌感染的方法，包括与β-内酰胺类抗生素联合给药，给予公式(I)的氨基酸衍生物的治疗有效量或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内可水解酯的治疗有效量，其中：R为氢、形成盐的阳离子或体内可水解酯形成基团；R.sub.1为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子或巯基、(C.sub.1-6)烷氧基、羟基、氨基、硝基、羧基、(C.sub.1-6)烷基羰氧基、(C.sub.1-6)烷氧羰基、甲酰基或(C.sub.1-6)烷基羰基取代，(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基(C.sub.1-6)烷基，杂环烷基或杂环烷基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.2为氢，(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢，(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，杂环烷基或杂环烷基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，其中m为0至3，n为1至3，每个R.sub.10和R.sub.11独立地为氢或(C.sub.1-4)烷基，X为O，S(O).sub.x，其中x为0-2，或键；R.sub.4为氢，或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.p，其中p为2至5。一些化合物本身被要求。
• Asymmetric Allylation Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids: Stereoselective Synthesis of Tertiary Alcohols and a Reagent‐Based Switch in Stereopreference
  作者：Mattia Lazzarotto、Peter Hartmann、Jakob Pletz、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil、Stefan E. Payer、Michael Fuchs

  DOI：10.1002/adsc.202100037

  日期：2021.6.21

  The substrate scope of the asymmetric allylation with zinc organyls catalyzed by 3,3-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1-binaphthyl-2,2-diyl hydrogenphosphate (TRIP) has been extended to non-cyclic ester organozinc reagents and ketones. Tertiary chiral alcohols are obtained with ee's up to 94% and two stereogenic centers can be created. Compared to the previous lactone reagent the stereopreference switches

  3,3-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1-联萘基-2,2-二基磷酸氢盐(TRIP)催化有机基锌不对称烯丙基化的底物范围已扩展到非环酯有机锌试剂和酮。获得的手性叔醇的 ee 高达 94%，并且可以创建两个立体中心。与之前的内酯试剂相比，立体偏好几乎完全转变，证明有机金属化合物的性质对于产物的不对称性非常重要。