1,6-diamino-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-4-(3-chlorophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClN₅O
• 分子量: 285.692
• InChiKey: XHXQOMKLOLVZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 1,6-diamino-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 硼酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到8-(3-chlorophenyl)-6-oxo-3-phenyl-6H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化合成1,2,4-三嗪稠合衍生物：一类新的红色荧光有机化合物

  摘要：

  吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪通过1,6-二氨基-2-氧代-4-羰基-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3之间的缩合反应以良好的产率合成。在硼酸存在下的5-二腈和芳基乙二醛。合成的化合物在650 nm范围内具有可观的红色发光。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2305-z
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-diamino-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型硼酸催化的1,2,4-三唑并吡啶酮衍生物的简便合成及其光学性质的研究

  摘要：

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。

  DOI：

  10.1002/jhet.3501

文献信息

• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• Pyrido triazin-nucleus synthesis and theoretical studies: 2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-tetrahydro-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin-7,9-dicarbonitryl derivatives
  作者：Maryam Tahmasby、Ali Darehkordi、Marziyeh Mohammadi、Farzaneh Nejadkhorasani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129032

  日期：2021.1

  4-triazines derivatives is described via reaction of 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives with oxalyl chloride in DMF in the presence of pyridine as a base. The intramolecular hydrogen bonding (IMHB) interactions have been investigated at M06-2X/6-311++G(d,p) level of theory. The eight compounds (5a-h) characterized by geometries and energies. The Natural bond orbital

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。