(S)-1-(bromomethyl)ethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-(bromomethyl)ethylammonium bromide
• 英文别名: (S)-1-bromopropan-2-amine hydrobromide；(2S)-1-bromopropan-2-amine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₃H₈BrN
• 分子量: 218.919
• InChiKey: CDAAHYSLRCJYRB-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(bromomethyl)ethylammonium bromide 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(S)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(S)-1-(bromomethyl)ethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of<i>N</i>-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yuta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201404241

  日期：2014.12.8

  Amino acid‐derived chiral imidazolium salts, each bearing a pyridine ring, were developed as N‐heterocyclic carbene ligands. The copper‐catalyzed asymmetric alkylation of various N‐sulfonylimines with dialkylzinc reagents in the presence of these chiral imidazolium salts afforded the corresponding alkylated products with high enantioselectivity (up to 99 % ee). The addition of HMPA to the reaction

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。
• Synthesis and properties of novel chiral-amine-functionalized ionic liquids
  作者：Shu-Ping Luo、Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Li-Ping Wang、Wen-Long Yang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.018

  日期：2006.8

  A novel class of chiral-amine-functionalized ionic liquids (CAFILs) has been synthesized efficiently from natural amino acids, and their structures have been determined by spectroscopic analysis and low temperature X-ray diffraction analysis. The CAFILs have been characterized by physical properties such as melting point, glass transition temperature, thermal degradation and specific rotation. NMR measurements indicate that the CAFILs may be promising alternatives in the field of chiral discrimination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2024078392A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——