(aR,4bS,7S)-6,7-dihydro-7-methyldibenz[c,e]oxazolo[3,2-a]azepin-9(4bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (aR,4bS,7S)-6,7-dihydro-7-methyldibenz[c,e]oxazolo[3,2-a]azepin-9(4bH)-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-methyl-3-oxa-6-azatetracyclo[12.4.0.02,6.08,13]octadeca-1(18),8,10,12,14,16-hexaen-7-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LCCKCELPDSHJTC-GTNSWQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2’-甲酰(1,1’-联苯)-2-羧酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (aS,4bR,7S)-6,7-dihydro-7-methyldibenz[c,e]oxazolo[3,2-a]azepin-9(4bH)-one 、 (aR,4bS,7S)-6,7-dihydro-7-methyldibenz[c,e]oxazolo[3,2-a]azepin-9(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic control of axial chirality in biaryl-derived fused oxazolidine lactams exploiting a centre-axis relay of unit efficiency

  摘要：

  2-取代-2-氨基乙醇与甲基2′-甲醛联苯-2-羧酸酯的凝聚反应只产生四种可能的轴向手性6,7-二氢二苯[c,e]噁唑[3,2-a]氮烯-9(4bH)-酮（融合噁唑啉内酯）中的两种，具有高达96:4的动力学控制的非对映体异构体比。在每种内酯产物中，噁唑啉融合的苄基位置C(4b)的中心手性以单元效率传递到双芳轴上，由于应变的影响，禁止了这些立体异构元素的不匹配，这一点已通过分子力学计算预测到。通过加热与酸反应，可以使非对映体内酯对达到平衡，在这些热力学条件下观察到的非对映体异构体比为高达26:74。

  DOI：

  10.1039/b706336a