(S)-2-N-(p-nitrophenyl)aminopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-(p-nitrophenyl)aminopropanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-nitroanilino)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: KMJYOSPMGJPJEX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-N-(p-nitrophenyl)aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-环糊精与某些对硝基苯胺衍生物结合的热力学：重新考虑焓-熵补偿效应

  摘要：

  研究了天然α-和β-环糊精与几种对硝基苯胺衍生物结合的热力学，以进一步了解两种宿主不同相互作用模式的发生。获得了有关α-环糊精“扩展疏水球”的宝贵信息。此外，β-环糊精的行为非常有趣和出乎意料的方面也得到了启发，例如氢键相互作用所起的关键作用。在“焓-熵补偿效应”的角度检查了实验数据，并讨论了有关该主题的一些想法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.079

文献信息

• [EN] A NOVEL AND AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2- OXAZOLIDINONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE (S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2- OXAZOLIDINONE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004063175A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of the oxazolidinone of formula (I) It comprises (i) Preparing the 4-nitro-(S)-phenylalaninol of formula (IV) by conventional methods. (ii) Reducing the nitro compound of formula (IV), (iii) Reacting the resulting novel compound of the formula (II) with dialkyl carbonate at a temperature in the range of 80-200 °C. to produce the compound of the formula I. The compound of the formula I is useful for the preparation of zolmitriptan which is an important drug for the treatment of migraine.

  本申请所披露的发明涉及一种改进的制备式(I)噁唑烷酮的工艺。它包括以下步骤：(i)通过常规方法制备式(IV)的4-硝基-(S)-苯丙氨醇。(ii)还原式(IV)的硝基化合物，(iii)将得到的新型化合物式(II)与二烷基碳酸酯在80-200℃的温度范围内反应，以产生式(I)化合物。式(I)化合物有助于制备左旋舒米曲坦，该药物是治疗偏头痛的重要药物。
• Thermodynamics of binding between α- and β-cyclodextrins and some p-nitro-aniline derivatives: reconsidering the enthalpy–entropy compensation effect
  作者：Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.079

  日期：2004.10

  The thermodynamics of binding between native α- and β-cyclodextrin towards several p-nitro-aniline derivatives was examined, in order to gain further insights about the occurrence of different interaction modes for the two hosts. Valuable information was achieved regarding the ‘expanded hydrophobic sphere’ of α-cyclodextrin. Furthermore, very interesting and unexpected aspects of the behavior of β-cyclodextrin

  研究了天然α-和β-环糊精与几种对硝基苯胺衍生物结合的热力学，以进一步了解两种宿主不同相互作用模式的发生。获得了有关α-环糊精“扩展疏水球”的宝贵信息。此外，β-环糊精的行为非常有趣和出乎意料的方面也得到了启发，例如氢键相互作用所起的关键作用。在“焓-熵补偿效应”的角度检查了实验数据，并讨论了有关该主题的一些想法。