6,7-dichloro-2-phenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2-phenylquinoxaline
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: RPXUPJQZWLWDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2-phenylquinoxaline 在 C₅₀H₅₉O₄P 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-6,7-dichloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮的首次常规，高效和高对映选择性还原

  摘要：

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6,7-dichloro-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.878

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.878

文献信息

• One-Pot Construction of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines through Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Bond Functionalization of 2-Arylquinoxalines with Sulfonyl Azides
  作者：Sudip Laru、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02837

  日期：2021.10.1

  N-substituted indolo[2,3-b]quinoxalines has been developed through a Ru(II)-catalyzed ortho C–H functionalization of 2-arylquinoxalines with sulfonyl azides and further oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in one pot. This double C–N bond formation strategy provides a new efficient route for the preparation of a series of biologically relevant 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。
• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.