(R)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (r)-(4-Bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal；(3R)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: YGRPUDQMUGUKKE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 (S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(R)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷-硫脲双功能催化剂促进α，α-二取代醛向β-硝基烯烃的高度不对称迈克尔加成

  摘要：

  制备了一系列衍生自1-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并将其首先用于将α，α-二取代醛与反式-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。对于各种芳基和杂芳基硝基烯烃，均获得中等收率（47–75％）和出色的对映选择性（高达96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.039

文献信息

• ORGANOCATALYST
  申请人：Chen Kwunmin

  公开号：US20110040104A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
• Effective and recyclable dendritic catalysts for the direct asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Yawen Li、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.004

  日期：2006.8

  Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes is described using a series of recyclable chiral 2-trimethylsilanyloxy-methyl-pyrrolidine-based dendritic catalysts. Good yields (up to 82%), and high diastereoselectivities (up to syn/anti = 95/5) and enantioselectivities (up to 99% ee) have been obtained.

  使用一系列可循环使用的手性2-三甲基甲硅烷基氧基-甲基-吡咯烷基树枝状催化剂描述了醛与硝基苯乙烯的直接催化对映和非对映选择性迈克尔加成反应。获得了良好的收率（高达82％），高的非对映选择性（高达syn / anti  = 95/5）和对映选择性（高达99％ee）。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes using a primary amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Atsushi Sato、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c003940c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was successfully carried out by asymmetric catalysis with L-phenylalanine lithium salt, giving γ-nitroaldehydes in good yields with high enantioselectivity.

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。