N-Benzyloxycarbonyl-2-methylhex-5-en-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-2-methylhex-5-en-3-ylamine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-1-isopropylbut-3-enylamine；benzyl 2-methylhex-5-en-3-ylcarbamate；benzyl N-(2-methylhex-5-en-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: KDCZYCDMOQGPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Benzyloxycarbonyl-2-methylhex-5-en-3-ylamine 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到Methyl (R)-(-)-N-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of Allylmagnesium Bromide to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of Protected β-Amino Acids

  摘要：

  描述了一种新的不对称合成保护β-氨基酸的方法，其中关键步骤是烯丙基溴化镁与O-(1-苯基丁基)醛氧肟的立体选择性加成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1767
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 benzyl (2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 Bi(OTF)3*4H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以74%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-2-methylhex-5-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalysed Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13056175312712

  日期：2011.5

  A one-pot, three-component reaction of an aldehyde, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol% of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature has been shown to afford the corresponding protected homoallylic amine in high yield.

  在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下，醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷的一锅三组分反应已被证明可以高产率地提供相应的受保护的高烯丙基胺。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalyzed Three-component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2203

  日期：2011.7.20

  A mild and efficient procedure has been developed for the one-pot, three-component reaction of aldehydes, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol % of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature to afford the corresponding protected homoallylic amines in high yields.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下的一锅三组分反应，以高收率提供相应的受保护的均烯丙基胺。
• Iodine as a Very Powerful Catalyst for Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/jo0498462

  日期：2004.5.1

  Iodine catalyzes efficiently the three-component condensation of aldehydes, benzyl carbamate, and allyltrimethylsilane to afford the corresponding protected homoallylic amines in excellent yields.

  碘有效地催化醛，氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷的三组分缩合，以优异的产率提供相应的受保护的均烯丙基胺。
• Highly efficient three-component synthesis of protected homoallylic amines by bismuth triflate-catalyzed allylation of aldimines
  作者：Thierry Ollevier、Tuya Ba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.221

  日期：2003.12

  Bismuth triflate catalyzes the allylation of a variety of in situ generated protected aldimines using aldehydes, primary carbamates, and allyltrimethylsilane in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected homoallylic amine in good yield (up to 86%). Scope and limitations of the aldehyde and carbamate components are reported.

  在三组分反应中，使用醛，伯氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的受保护的醛亚胺的烯丙基化。反应迅速进行，并以良好的产率（高达86％）得到相应的被保护的均烯丙基胺。报告了醛和氨基甲酸酯组分的范围和限制。