(3R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3r,5s)-1-Benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl) pyrrolidin-3-ol；(3R,5S)-1-benzyl-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-3-ol
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: QYSMEBGSHQLGQL-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(5-(((3R,5S)-1-Benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  可回收α,α-二芳基脯氨醇衍生的手性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154343
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到(3R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  离子标记有机催化剂催化硝基对烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  对映选择性有机催化迈克尔加成物为许多生物学和医学上相关的化合物提供了有用的结构单元。带有离子标记的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可有效催化离子液体中硝基与烯烃之间的几种迈克尔加成反应。迈克尔的添加剂在离子液体中效果很好。收率高达95％，对映选择性高达95％ee。此外，在某些情况下，催化系统是可重复使用的。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0391-4

文献信息

• <i>O</i>-TMS-α,α-diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between α,β-Enals and Dialkyl Malonates
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200900807

  日期：2009.10

  O-TMS-α,α-diphenyl-(S)-prolinol derivative bearing an ionic liquid fragment was synthesized for the first time and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction of aromatic α,β-unsaturated aldehydes with dialkyl malonates. The prepared catalyst can be recovered four times and used in the same reaction without a decrease in activity or a decrease in the enantioselectivity of

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A General Solid-Phase Synthesis Strategy for the Preparation of 2-Pyrrolidinemethanol Ligands
  作者：Guangcheng Liu、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo00129a002

  日期：1995.12
• α,α-Diarylprolinol-derived chiral ionic liquids: recoverable organocatalysts for the domino reaction between α,β-enals and N-protected hydroxylamines
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Alexandr L. Chimishkyan、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.020

  日期：2010.11

  Chiral ionic liquids bearing alpha alpha-diarylprolinol units were synthesized and applied for the first time as organocatalysts for the domino reaction between alpha beta-enals and N-protected hydroxylamines involving aza-Michael and intramolecular acetalization steps Corresponding 5-hydroxy-3-arylisoxazolidines with either an (S)- or (R)-configuration at C-3 were obtained in excellent yields (up to 94%) and with moderate to high enantioselectivities (64 to >99% ee) The ionic liquid supported catalyst can be easily recycled and reused for at least four times without a significant loss of chemical yield or enantioselectivity (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved