N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-4-nitroaniline；N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: QRQBABCHTHBXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 、 4-硝基苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的苯甲醇直接胺化

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600236

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Direct Amination of Benzhydryl Alcohols
  作者：Vincent Terrasson、Sylvain Marque、Marie Georgy、Jean-Marc Campagne、Damien Prim

  DOI：10.1002/adsc.200600236

  日期：2006.10

  The Lewis acid-mediated direct amination of benzylic alcohols is described, providing various benzylic amine derivatives in good yields under mild and environmentally benign conditions. Among the different Lewis acids tested, gold(III) proved to be the catalyst of choice for both chemical (yield, conversion) and practical reasons (a filtration over a silica pad is generally sufficient to obtain the

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。
• Solvent-Free Amination of Secondary Benzylic Alcohols with N-Nucleophiles Catalyzed by FeCl₃
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Feng-Lou Guo、Jin-Qian Liu、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1080/00397911.2010.488798

  日期：2011.5.3

  friendly method for the direct amination of secondary benzyl alcohols with amides or 4-nitroaniline is described. This method has been applied to a variety of substrates, and the reaction proceeded smoothly at room temperature under solvent-free conditions. CbzNH2 was proved to be very useful in the direct preparation of the benzylic amines from corresponding alcohols.

  摘要 描述了一种用酰胺或 4-硝基苯胺直接胺化仲苄醇的通用、简单且环保的方法。该方法已应用于多种底物，反应在室温、无溶剂条件下顺利进行。CbzNH2 被证明在由相应的醇直接制备苄胺中非常有用。
• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE