N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-4-nitroaniline；N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: QRQBABCHTHBXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 、 4-硝基苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的苯甲醇直接胺化

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600236

文献信息

• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE
• Solvent-Free Amination of Secondary Benzylic Alcohols with N-Nucleophiles Catalyzed by FeCl₃
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Feng-Lou Guo、Jin-Qian Liu、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1080/00397911.2010.488798

  日期：2011.5.3

  friendly method for the direct amination of secondary benzyl alcohols with amides or 4-nitroaniline is described. This method has been applied to a variety of substrates, and the reaction proceeded smoothly at room temperature under solvent-free conditions. CbzNH2 was proved to be very useful in the direct preparation of the benzylic amines from corresponding alcohols.

  摘要 描述了一种用酰胺或 4-硝基苯胺直接胺化仲苄醇的通用、简单且环保的方法。该方法已应用于多种底物，反应在室温、无溶剂条件下顺利进行。CbzNH2 被证明在由相应的醇直接制备苄胺中非常有用。