(1-benzenesulfonyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-2-methylpropylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: RHUSSAVCEINREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(1E)-2-甲基丙亚基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  高度取代的2-螺哌啶的合成

  摘要：

  2-螺哌啶是非常合乎需要的，但是在药物发现中却处于代表性的结构之下。2-螺哌啶是通过两锅法或一锅法合成的。在两锅法反应中，向N- Boc亚胺中加入Weiler二价阴离子，然后脱保护并与环酮原位缩合生成官能化的2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。在单锅反应中，在梅特兰–贾普条件下，将Chan's二烯添加到N -Boc亚胺中，然后添加碳酸氢钠和环状酮，以中等至良好的收率形成了功能化的2-螺哌啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob01272e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a

文献信息

• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Monofluoromethylation Reaction Based on Fluorobis(phenylsulfonyl)methane Chemistry Combined with a Mannich-type Reaction
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Yosuke Goto、Tatsuya Furukawa、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja071509y

  日期：2007.5.1

  A catalytic protocol for the unprecedented enantioselective monofluoromethylation of in situ generated prochiral imines using 1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM, 1) in the presence of a chiral PTC based on the Mannich-type reaction followed by reductive desulfonylation has been developed.

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。
• A Two-Step Synthesis of 2-Spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201702467

  日期：2017.7.12

  A general two-step synthesis of 2-spiropiperidines has been developed. δ-Amino-β-ketoesters can be reacted with cyclic ketones to generate 2-spiropiperidines in good to excellent yields. The 2-spiropiperidines formed occupy an under-explored region of 3D-chemical space and are novel scaffolds for use in drug discovery programs. These 2-spiropiperidines can be further functionalised to generate small

  已经开发了2-螺哌啶啶的一般的两步合成法。δ-氨基-β-酮酸酯可与环状酮反应生成2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。形成的2-spiropiperidines占据了3D化学空间的一个尚未充分开发的区域，并且是用于药物发现程序的新型支架。这些2-螺哌啶可以进一步官能化以产生小的高度sp 3-富集的结构，其在药物发现中表现出与铅分子的极好的相似性。
• A Practical, One-Pot Multicomponent Synthesis of α-Amidosulfides and Their Application as Latent N-Acylimines in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100426

  日期：2011.7

  A novel one-pot, three-component synthesis of N-acyl or N-carbamoyl-alpha-amidosulfides 4 is described. The three-component reaction of aldehydes 1, primary carbamates (or amides) 2 and phenylsulfinic acid (6a) afforded alpha-amidosulfones 7, which after addition of sodium thiolate were in situ transformed into stable alpha-amidosulfides 4 in good to excellent yields. We demonstrated that silver salts

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。
• Explorations of an intramolecular route to pyrrolo[3,4-b]isoxazoles: an unexpected retro-Claisen reaction
  作者：Raymond C. F. Jones、Carole C. M. Law、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.307

  日期：——

  Potential precursors have been prepared for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form a pyrrolo(3,4-b)isoxazole. The cycloaddition has not to date been accomplished, however an unexpected retro-Claisen reaction is reported.

  已经制备了用于分子内 1,3-偶极环加成形成吡咯并 (3,4-b) 异恶唑的潜在前体。迄今为止，环加成反应尚未完成，但据报道发生了意想不到的逆克莱森反应。
• Enantioselective Mannich Reaction of β-Keto Esters with Aromatic and Aliphatic Imines Using a Cooperatively Assisted Bifunctional Catalyst
  作者：Antti J. Neuvonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol5025025

  日期：2014.10.3

  An efficient urea-enhanced thiourea catalyst enables the enantioselective Mannich reaction between β-keto esters and N-Boc-protected imines under mild conditions and minimal catalyst loading (1–3 mol %). Aliphatic and aromatic substituents are tolerated on both reaction partners, affording the products in good enantiomeric purity. The corresponding β-amino ketones can readily be accessed via decarboxylation

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。