1-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)piperidine
• 英文别名: 1-[phenyl(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine；1-(4-methoxybenzhydryl)piperidine；1-[(4-Methoxyphenyl)phenylmethyl]piperidine；1-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]piperidine
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KOFZKAWFEDMFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  非质子溶剂的电离能力

  摘要：

  一系列氯二芳基甲烷在非质子溶剂（二甲亚砜 (DMSO)、乙腈、甲酰胺等）中的杂解反应 (SN 1) 的速率常数已在胺或三苯基膦存在下通过电导测定离子对并抑制离子重组。SN 2 机制的操作可以被排除，因为当超过一定浓度的亲核试剂时，观察到的一级速率常数变得几乎与亲核添加剂的性质无关。根据线性自由能关系 lg k (25 °C) = sf (N f + E f)，异解速率常数用于计算非质子溶剂中氯化物的核疏散参数 N f 和 sf。这些溶剂的电离能力 Y Bncl 根据 Winstein-Grunwald 方程计算。由于非质子溶剂中的杂解速率常数与介电常数或经验溶剂参数（例如 Gutmann 受体数或 ETN 值）的相关性很小，因此最常见的溶剂极性参数不能可靠地预测非质子溶剂中的电离速率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001700

文献信息

• Ionizing Power of Aprotic Solvents
  作者：Nicolas Streidl、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201001700

  日期：2011.5

  nucleofugality parameters N f and s f for chloride in aprotic solvents according to the linear free-energy relationship lg k (25 °C) = s f (N f + E f ). Ionizing powers Y Bncl of these solvents were calculated according to the Winstein-Grunwald equation. Because the heterolysis rate constants in aprotic solvents correlate only poorly with dielectric constants or empirical solvent parameters such as Gutmann's

  一系列氯二芳基甲烷在非质子溶剂（二甲亚砜 (DMSO)、乙腈、甲酰胺等）中的杂解反应 (SN 1) 的速率常数已在胺或三苯基膦存在下通过电导测定离子对并抑制离子重组。SN 2 机制的操作可以被排除，因为当超过一定浓度的亲核试剂时，观察到的一级速率常数变得几乎与亲核添加剂的性质无关。根据线性自由能关系 lg k (25 °C) = sf (N f + E f)，异解速率常数用于计算非质子溶剂中氯化物的核疏散参数 N f 和 sf。这些溶剂的电离能力 Y Bncl 根据 Winstein-Grunwald 方程计算。由于非质子溶剂中的杂解速率常数与介电常数或经验溶剂参数（例如 Gutmann 受体数或 ETN 值）的相关性很小，因此最常见的溶剂极性参数不能可靠地预测非质子溶剂中的电离速率。
• Atom-efficient transition-metal-free arylation of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals using diarylzinc reagents through Zn/Zn cooperativity
  作者：Andryj M. Borys、Jose M. Gil-Negrete、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d1cc04137a

  日期：——

  Exploiting the cooperative action of Lewis acid Zn(C6F5)2 with diarylzinc reagents, the efficient arylation of N,O-acetals to access diarylmethylamines is reported. Reactions take place under mild reaction conditions without the need for transtion-metal catalysis. Mechanistic investigations have revealed that Zn(C6F5)2 not only acts as a Lewis acid activator, but also enables the regeneration of nucleophilic

  利用路易斯酸 Zn(C 6 F 5 ) 2与二芳基锌试剂的协同作用，报道了N , O -缩醛的有效芳基化以获得二芳基甲胺。反应在温和的反应条件下进行，不需要过渡金属催化。机理研究表明，Zn(C 6 F 5 ) 2不仅可以作为路易斯酸活化剂，而且可以使亲核 ZnAr 2物质再生，允许使用限制为 50 mol%。
• One-step three-component coupling of aromatic organozinc reagents, secondary amines, and aromatic aldehydes into functionalized diarylmethylamines
  作者：Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.008

  日期：2006.10

  Numerous functionalized diarylmethylamines have been synthesized in high yield according to a one-step three-component coupling between an aromatic organozinc reagent, a secondary amine, and an aromatic aldehyde. Both organozinc species and aldehyde can bear a functional group and either aromatic or non-aromatic amines can be used in this versatile procedure.

  根据芳族有机锌试剂，仲胺和芳族醛之间的一步三组分偶联，已经高产率地合成了许多官能化的二芳基甲胺。有机锌物质和醛都可以带有官能团，芳香族或非芳香族胺均可用于这种通用方法。
• Micro-flow heteroatom alkylation <i>via</i> TfOH-mediated rapid <i>in situ</i> generation of carbocations and subsequent nucleophile addition
  作者：Yuma Matsuura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3cc06308a

  日期：——

  A rapid nucleophilic substitution reaction was developed using carbocations generated from diarylmethanol and trifluoromethanesulfonic acid. Undesired reactions caused by the carbocations were suppressed, presumably due to the rapid and uniform generation of carbocations and the subsequent rapid and uniform distribution of nucleophiles by the micro-flow technology.

  使用二芳基甲醇和三氟甲磺酸产生的碳阳离子开发了快速亲核取代反应。由碳阳离子引起的不良反应被抑制，这可能是由于微流技术快速均匀地生成碳阳离子以及随后亲核试剂的快速均匀分布。
• Aromatic organozinc reagents as nucleophiles in the α-arylation of piperidine and tetrahydropyran
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Michel Troupel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.070

  日期：2006.1

  The arylation at the alpha-position of piperidine derivatives is achieved in good yield using aromatic organozinc reagents and either 2-methoxylated or alpha-cyanated piperidine. Oxygen-containing heterocycles such as 2-methoxy-tetrahydropyrall reacts in a same manner to yield efficiently 2-arylated tetrahydropyran. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.