dibenzyl[(2R)-2-bromo-2-phenylethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl[(2R)-2-bromo-2-phenylethyl]amine
• 英文别名: (2R)-N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylethanamine
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: FLNFHUUVKHKRED-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl[(2R)-2-bromo-2-phenylethyl]amine 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓离子的立体选择性和区域选择性分子内傅克反应合成 4-取代四氢异喹啉

  摘要：

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4013537
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62.3%的产率得到dibenzyl[(2R)-2-bromo-2-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓离子的立体选择性和区域选择性分子内傅克反应合成 4-取代四氢异喹啉

  摘要：

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4013537

文献信息

• SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS
  申请人：Chong Hyun-Soon

  公开号：US20130310555A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。
• US9446995B2
  申请人：——

  公开号：US9446995B2

  公开（公告）日：2016-09-20