二甲氧基-(2,3,4,5,6-五氟苯基)硼烷 | 848609-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲氧基-(2,3,4,5,6-五氟苯基)硼烷
• 英文名称: dimethyl pentafluorophenylboronate
• 英文别名: pentafluorophenyldimethoxyborane；C6F5B(OMe)2；pentafluorophenylboronic acid dimethyl ester；Dimethyl (pentafluorophenyl)boronate；dimethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 848609-02-9
• 化学式: C₈H₆BF₅O₂
• 分子量: 239.937
• InChiKey: YEGQXLCCMJVHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基-(2,3,4,5,6-五氟苯基)硼烷 在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 以97.4%的产率得到五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  フルオロフェノール類の製造方法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种生产氟酚化合物的方法，使得可以通过单阶段反应过程合成氟酚化合物。

  解决方案：通过将由通式（1）表示的（氟芳基）硼化合物与过氧化物反应来生产氟酚化合物。在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地是氢原子、氟原子、碳氢基团或烷氧基；R1至R5中至少有一个是氟原子；R6是碳氢基团；n是1-3的整数。

  版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005082548A
• 作为产物：
  描述：

  lithium pentafluorophenyltrimethoxyborate 在 Me₃SiCl 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到二甲氧基-(2,3,4,5,6-五氟苯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  多氟有机硼氧化合物。4 [1] 五氟苯基三甲氧基硼酸锂，Li [C6F5B (OMe) 3]，与选定的亲电试剂和亲核试剂的反应

  摘要：

  Li [C6F5B (OMe) 3] (1a) 与亲电试剂 CD3C (O) CD3、CH3OD、CD3CN、CH3CN、HOC2H4OH、Br2 和 I2 反应得到 C6F5X（X = D、H、Br、I）。在 CH2Cl2 和 CCl3F 或戊烯中用 Me3SiCl 或 BF3 处理 1a 分别产生 C6F5B (OMe) 2 或 C6F5BF2。1a 与 KF 或 [Bu4N] Br 在 CH2Cl2 中的尝试复分解导致 M [(C6F5) 2B (OMe) 2] (2b, c, 主要产物) 和 M [C6F5B (OMe) 3] (1b, c，次要产品）（M = [Bu4N]，K）。即使在乙醚、THF、DME 或 TMEDA 盐的存在下，1a 也发生歧化为二芳基硼酸盐 [Li (L) n] [(C6F5) 2B (OMe) 2]（L = Et2O、THF、DME、TMEDA） [Li

  DOI：

  10.1002/zaac.200500083

文献信息

• Rational electronic tuning of CBS catalyst for highly enantioselective borane reduction of trifluoroacetophenone
  作者：Toshinobu Korenaga、Kenji Nomura、Kazutaka Onoue、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c0cc03706k

  日期：——

  α,α,α-Trifluoroacetophenone (2), which is susceptible to noncatalytic reduction by BH3, could be reduced to chiral alcohol up to 90% ee by using electronically tuned-CBS catalyst (1) with BH3. The enantioselectivities highly correlated with the differential orbital energies between 1–BH3 adduct and 2, which were calculated by DFT method.

  α,α,α-三氟乙酰苯（2），该物质易受BH3非催化还原，可通过使用电子调谐CBS催化剂（1）与 反应，将其还原为手性醇，最高可达90%的ee值。通过DFT方法计算，其对映选择性与1– 加合物和2之间的轨道能量差异高度相关。
• Synthesis of novel oxazaborolidines B-C6F5 and their effectiveness as asymmetric catalysts
  作者：Toshinobu Korenaga、Fuminao Kobayashi、Kenji Nomura、Shiho Nagao、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.012

  日期：2007.10

  Novel oxazaborolidines B-C6F5 were synthesized by modified protocol from C6F5B(OMe)(2) (in place of usual C6F5B(OH)(2)) and the corresponding amino alcohols, aiming to know the pi-pi stacking and electron-withdrawing effects of C6F5 group in asymmetric reduction of ketones. Although the results were not simply explained by the expected effects, significant difference was observed in the enantioselectivity between the catalysts with B-C6H5 and B-C6F5. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.