(5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-aza-muricatacin；(5S)-5-(1-((S)-hydroxy)tridecyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: PUNQCVLHLWRVBJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂-muricatacin的合成：生物活性的muricatacin的类似物，番荔枝科的产原素

  摘要：

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00292-x

文献信息

• Synthesis of aza-muricatacin: an analogue of the bioactive muricatacin an acetogenin of Annonaceae
  作者：Isabelle Baussanne、Oliver Schwardt、Jacques Royer、Marianne Pichon、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00292-x

  日期：1997.3

  Muricatacin is a hydroxy butanolide extracted from Annona muricata, and has shown cytotoxic activity. The threo and erythro aza-analogues, namely the hydroxy pyrrolidones have been synthesized through two different routes.

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。
• Use of N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxypyrrole in highly diastereoselective aldol reaction
  作者：Marianne Pichon、Jean-Christophe Jullian、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00058-6

  日期：1998.3

  (+)-Amino-muricatacin, a non natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin was prepared with >99 % d.e. and 68 % e.e., by addition of N-Boc-tertbutyldimethylsilyloxypyrrole (TBSOP) on achiral tridecanal in the presence of (R)-1,1'-Bi-2-naphtol (Binol), followed by hydrogenation and N-Boc removal protecting group. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Amino-muricatacin 是一种非天然的aza类似物，属于 bioactive annonaceous acetogenin muricatacin 的活性成分。该物质通过在无定形的 tridecanal 上添加 N-Boc-tertbutyldimethylsilyloxypyrrole (TBSOP) 制得， 使用了 (R)-1,1'-Bi-2-naphtol (Binol) 作为催化剂，之后经过氢化反应和 N-Boc 保护基团的脱去。该产物的分离率为 >99%，光学纯度为 68%。© 1998 Elsevier Science Ltd., 版权所有。
• Enantioselective Henry Addition of Methyl 4-Nitrobutyrate to Aldehydes. Chiral Building Blocks for 2-Pyrrolidinones and Other Derivatives
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol1010888

  日期：2010.7.2

  enantioselective Henry addition of methyl 4-nitrobutyrate to aldehydes using a Cu(II)−amino pyridine complex as catalyst is described. The products resulting from this reaction constitute a new, highly versatile family of chiral building blocks as a result of the presence of three different functional groups on the molecule. These products have been transformed into nonracemic chiral γ-lactams, 5-hydroxy-5-substituted

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Stereoselective synthesis of (5S,6S)- and (5S,6R)-aza-muricatacin from an l-glutamic acid derivative
  作者：José M. Andrés、Noemı́ de Elena、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00251-8

  日期：2001.6

  A stereodivergent synthesis of threo and erythro aza-muricatacin. a non-natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin, is presented. The configuration of the C(5) stereocenter is controlled by diastereoselective alkylation of alpha -dibenzylamino aldehyde I or diastercoselective reduction of alpha -dibenzylamino ketone 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.