N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-phenylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-phenylhydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZWNSAZNJYPAPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-phenylhydroxylamine 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到N-乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317
• 作为产物：
  描述：

  buta-2, 3-dien-1-yl acetate 、 苯基羟胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• [3 + 2]-Annulations of <i>N</i>-Hydroxy Allenylamines with Nitrosoarenes: One-Pot Synthesis of Substituted Indole Products
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03447

  日期：2016.2.5

  In the presence of O-2 and an IPrCuCl additive (5 mol %), [3 + 2]-annulation reactions of N-hydroxyaniline with nitrosobenzenes in cold toluene form isoxazolidin-5-ol derivatives. Heating the same reaction mixture with DBU in toluene affords highly functionalized indole products efficiently. This method provides short synthesis of several bioactive molecules including WIN 48098, WIN 53365, and JWH 015.