(3S,5S)-5-(tert-butoxy)-3-methyl-2-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S)-5-(tert-butoxy)-3-methyl-2-phenylisoxazolidine
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: NPHUDHUUKLIMSW-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 亚硝基苯 在 1,4-环己二烯 、 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(3S,5S)-5-(tert-butoxy)-3-methyl-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  金催化剂可以从亚硝基芳烃/烯烃混合物中生成硝酮中间体，从而实现两种不同的催化反应：亚硝基活化的环庚三烯/亚苄基重排

  摘要：

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01857

文献信息

• Ti(IV) promoted 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrones to vinyl ethers
  作者：Pau Bayo´n、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00983-1

  日期：1998.12

  The 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrones to vinyl ethers is accelerated by Ti(IV) species. The efficiency of the catalyst parallels its complexation capacity. The use of Ti(iPrO)2Cl2 favours the formation of trans cycloadducts, presumably through an endo bidentate complex, in which the metal atom is simultaneously coordinated to the vinyl ether and to the cyclic nitrone or the Z isomer of the acyclic

  Ti（IV）促进了硝酮与乙烯基醚的1，3-偶极环加成反应。催化剂的效率与其络合能力平行。Ti（i PrO）2 Cl 2的使用有利于反式环加合物的形成，大概是通过内齿二齿配合物形成的，其中金属原子同时与乙烯基醚和环状硝酮或非环状硝酮的Z异构体配位。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。