O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl) dimethylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl) dimethylthiocarbamate
• 英文别名: tropolone N,N-dimethylthiocarbamate；O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: MZCKIWBSYUZBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl) dimethylthiocarbamate 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到S-(3-oxocyclohepta-1,4,6-trienyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  托酚酮N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯的合成，反应和DFT研究

  摘要：

  由托酚酮和N，N-N-二甲基硫代氨基甲酰氯合成了一种新的托酚酮衍生物O-（7-氧代环庚-1,3,5-三烯基）二甲基硫代氨基甲酸酯，并考察了其在酸性介质中与卤化锂的反应。每次卤化锂处理的产物相同，并标识为S-（3-氧代环庚-1,4,6-三烯基）二甲基氨基甲磺酸酯。最终在用碱处理时将其转化为3-巯基2,4,6-环庚三烯-1-酮。在机制的关键消除步骤上进行了B3LYP / 6-311 ++ G **级别的DFT计算，这是Ponaras等人提出的。在类似的五元环系统上。实验观察到的区域选择性与消除步骤中五元和七元系统上计算出的激活势垒相关，因此在两种情况下，实验观察到的产物均优于替代产物。因此，与类似的五元体系相比，量子力学计算为研究中反应的合成途径和区域选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.100
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl) dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  托酚酮N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯的合成，反应和DFT研究

  摘要：

  由托酚酮和N，N-N-二甲基硫代氨基甲酰氯合成了一种新的托酚酮衍生物O-（7-氧代环庚-1,3,5-三烯基）二甲基硫代氨基甲酸酯，并考察了其在酸性介质中与卤化锂的反应。每次卤化锂处理的产物相同，并标识为S-（3-氧代环庚-1,4,6-三烯基）二甲基氨基甲磺酸酯。最终在用碱处理时将其转化为3-巯基2,4,6-环庚三烯-1-酮。在机制的关键消除步骤上进行了B3LYP / 6-311 ++ G **级别的DFT计算，这是Ponaras等人提出的。在类似的五元环系统上。实验观察到的区域选择性与消除步骤中五元和七元系统上计算出的激活势垒相关，因此在两种情况下，实验观察到的产物均优于替代产物。因此，与类似的五元体系相比，量子力学计算为研究中反应的合成途径和区域选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.100

文献信息

• Synthesis, reactions and DFT study of tropolone N,N-dimethylthiocarbamate
  作者：Ömer Zaim、Nurcan Ş. Tüzün、Büşra Çevik、Hafize Özcan、Esra Boz

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.100

  日期：2015.8

  derivative namely O-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl) dimethylthiocarbamate was synthesized from tropolone and N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride and its reactions with lithium halides in acidic media were examined. The product of each lithium halide treatment was identical and identified as S-(3-oxocyclohepta-1,4,6-trienyl) dimethylcarbamothioate. Eventually it was converted to 3-mercapto 2,4,6-cycloheptatrien-1-one

  由托酚酮和N，N-N-二甲基硫代氨基甲酰氯合成了一种新的托酚酮衍生物O-（7-氧代环庚-1,3,5-三烯基）二甲基硫代氨基甲酸酯，并考察了其在酸性介质中与卤化锂的反应。每次卤化锂处理的产物相同，并标识为S-（3-氧代环庚-1,4,6-三烯基）二甲基氨基甲磺酸酯。最终在用碱处理时将其转化为3-巯基2,4,6-环庚三烯-1-酮。在机制的关键消除步骤上进行了B3LYP / 6-311 ++ G **级别的DFT计算，这是Ponaras等人提出的。在类似的五元环系统上。实验观察到的区域选择性与消除步骤中五元和七元系统上计算出的激活势垒相关，因此在两种情况下，实验观察到的产物均优于替代产物。因此，与类似的五元体系相比，量子力学计算为研究中反应的合成途径和区域选择性提供了见识。