N-p-anisoyl-N-phenyl-p-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-anisoyl-N-phenyl-p-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzoyl)-4-nitro-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: IVPLMZXYYRQBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 p-methoxybenzoic p-nitrophenyldiazoacetic anhydride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-p-anisoyl-N-phenyl-p-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  电子不足的N N，N O双键，单线态氧和CC三键与酰氧基乙烯酮或中性离子1,3-二氧杂-4-醇酸酯的反应：由酰氧基乙烯酮生成的不稳定的中性1,3-二恶醇-4-醇酸酯

  摘要：

  进行偶氮二羧酸盐和亚硝基苯衍生物与α-酰氧基芳基乙酰氯的脱氯化氢反应生成的酰氧基乙烯酮的反应，分别以良好的收率得到三酰基苯甲m和N-芳基酰亚胺衍生物。通过与由Rh 2（OAc）4催化的芳基重氮乙酸酐衍生物分解而生成的中离子1,3-二氧杂-4-油酸酯反应，可得到相同的化合物。由不同的原料形成相同的化合物表明它们的反应涉及相同的中间体。缺电子的N N或N之间的1,3-偶极环加成解释了三酰基苯甲m和N-芳基酰亚胺衍生物的形成通过脱羧作用，得到的羰基羰基化合物开环，以及随后相应的酰亚胺基团的Mumm重排，形成O键和1,3-二氧杂环丁鎓4-羟甲基磺酸盐。与比N N和N O键具有更多负电性原子的单线态氧反应还产生了由单线态氧加合物与1,3-二氧杂鎓-4-油酸酯形成的产物。还通过在反应性双极性亲子性二甲基乙酰化二羧酸二甲酯存在下从α-酰氧基芳基乙酰氯生成酰氧基乙烯酮时分离呋喃二羧酸酯，也证实了从酰氧基乙烯酮生成不太稳定的中离子1

  DOI：

  10.1021/jo0621975