3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,5,5-tetramethyl-1,5-diazapentadienium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,5,5-tetramethyl-1,5-diazapentadienium perchlorate
• 英文别名: [3-(Dimethylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate；[3-(dimethylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O*ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: NDUKWMMPTDPMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,5,5-tetramethyl-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,5,5-tetramethyl-1,5-diazapentadienium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些带有磺酰胺部分的新型N-芳基吡唑衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  通过1，3-二羰基化合物与4-肼基苯磺酰胺的缩合反应，合成了一系列带有磺酰胺基团的新型N-芳基吡唑衍生物（4a-4l）。根据元素（碳，氢和氮）和光谱分析（1 H NMR，13 C NMR，ESIMS和FT-IR）建立所得化合物的结构。测试了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系MCF-7，Hela和A549的体外细胞毒性活性。结果表明，大多数获得的化合物对IC 50值较低的被测细胞系均显示出有希望的细胞毒性。吡唑衍生物4k最有效的一种是在苯环的3位和4位带有两个甲氧基的化合物。它对MCF-7细胞的细胞生长抑制作用优于塞来昔布和顺铂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2620-x

文献信息

• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1051-1

  日期：2014.4

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives, 5a–5i, were achieved from substituted phenylacetic acid via Vilsmeier–Haack reaction, hydrolysis, condensation, and aromatic substitution reaction. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, HRMS, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against Bel-7402, KB, HL-60, and BGC-823 cell lines and found to possess moderate activity.

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。
• An Efficient New Pyrimidine Synthesis - a pathway to octupoles
  作者：Stefan Brandl、R. Gompper、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/prac.19963380187

  日期：——

  The condensation of N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines (6, 11, 22) with vinamidinium salts (1, 7) in the presence of potassium fluoride is the method of choice for the synthesis of pyrimidines (8, 12, 20, 23). Octupoles comprising 1,3,5-benzene (8) and triphenylamine (12, 20) derivatives can be prepared in high yields.
• A new series of mesogenic derivatives of pyrimidine-substituted
  作者：M. A. Mikhaleva、B. M. Bolotin、E. S. Serebryakova、R. U. Safina、T. A. Kizner、E. G. Sklyarova

  DOI：10.1007/bf00529377

  日期：1992.3
• Lloyd, Douglas; Reichardt, Christian; Struthers, Margot, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1368 - 1379
  作者：Lloyd, Douglas、Reichardt, Christian、Struthers, Margot

  DOI：——

  日期：——