1,3-dimethylperhydropyrimidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethylperhydropyrimidin-3-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one；1,3-dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one；1,3-Dimethyl-4-phenyl-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NRNHJVVYKSSYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼氘化钠 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1,3-dimethylperhydropyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  环6族菲舍尔卡宾配合物的还原：区域选择性精湛的情况。

  摘要：

  α，β-不饱和环状第6族金属-卡宾配合物的还原在很大程度上取决于与卡宾和β-碳都连接的基团的电子分布，并且具有出色的区域选择性。因此，对于配合物8，还原不是在卡宾碳上发生，而是仅在γ-羰基上发生。所得的醇盐20演变成三环环氧化物结构21，这阻止了另外的氢化物转移。由于β-碳的亚氨基特征（由于芳族共振形式22的参与），络合物9经历了排他的1，4-还原。相反，单环卡宾配合物10表现为它们的无环同类物，并经历1，2-氢化物的添加，随后金属中心的1，3-迁移。在这种情况下，

  DOI：

  10.1021/jo0267347

文献信息

• A novel one-pot method for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinones in a low melting mixture
  作者：Pramila Devi、Mallikharjuna Rao Lambu、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d0ob00697a

  日期：——

  A direct and metal free one-pot method has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinone derivatives from a vinyl arene and formaldehyde using a tartaric acid–dimethylurea (TA : DMU) melt as a green reaction medium. The substrate scope of this method is very general and the tetrahydropyrimidinone (THPM) derivatives are synthesized in good yields with a high degree of diastereoselectivity

  已开发出一种直接和无金属的一锅法，该方法使用酒石酸-二甲基脲（TA：DMU）熔体作为绿色反应介质，从乙烯基芳烃和甲醛立体选择性合成四氢嘧啶酮衍生物。该方法的底物范围非常广泛，四氢嘧啶酮（THPM）衍生物以高收率合成，具有非对映选择性。在该反应中，熔体起溶剂，催化剂和试剂的三重作用。
• Reduction of Cyclic Group 6 Fischer Carbene Complexes:  A Case of Exquisite Regioselectivity
  作者：Pedro Ramírez-López、Mar Gómez-Gallego、María José Mancheño、Miguel A. Sierra、Montse Bilurbina、Susagna Ricart

  DOI：10.1021/jo0267347

  日期：2003.5.1

  The reduction of alpha,beta-unsaturated cyclic group 6 metal-carbene complexes strongly depends on the electronic profile of the groups attached both to the carbene and the beta-carbon and occurs with exquisite regioselectivity. Thus, for complexes 8 the reduction does not take place at the carbene carbon but exclusively at the gamma-carbonyl group. The resulting alkoxide 20 evolves to a tricyclic

  α，β-不饱和环状第6族金属-卡宾配合物的还原在很大程度上取决于与卡宾和β-碳都连接的基团的电子分布，并且具有出色的区域选择性。因此，对于配合物8，还原不是在卡宾碳上发生，而是仅在γ-羰基上发生。所得的醇盐20演变成三环环氧化物结构21，这阻止了另外的氢化物转移。由于β-碳的亚氨基特征（由于芳族共振形式22的参与），络合物9经历了排他的1，4-还原。相反，单环卡宾配合物10表现为它们的无环同类物，并经历1，2-氢化物的添加，随后金属中心的1，3-迁移。在这种情况下，