1,3,4-trimethyl-5-(p-tolylsulfonylmethyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-5-(p-tolylsulfonylmethyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3,4-trimethyl-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3,4-trimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]imidazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: OYPCRBBFBFLPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 2,3-丁二酮 以 甲酸 、 水 为溶剂， 生成 1,3,4-trimethyl-5-(p-tolylsulfonylmethyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与脲的反应——4-(1-取代)烷基咪唑-2-酮的合成

  摘要：

  在亚磺酸盐存在下，乙二醛与脲或硫脲在甲酸中的反应得到 4-芳基磺酰基咪唑-2-酮，例如 (3b) 和 (3e)。可以分离不稳定的 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a-c)。无环或环状 1,2-二酮在选定的亲核试剂存在下与脲反应生成侧链取代的咪唑-2-酮 (5a-e)。

  DOI：

  10.1071/ch99130

文献信息

• The Reaction of 1,2-Diones with Ureas-a Synthesis of 4-(1-Substituted)alkylimidazol-2-ones
  作者：Andris J. Liepa、Denis M. J. Wright

  DOI：10.1071/ch99130

  日期：——

  The reaction between glyoxal and ureas or thioureas in formic acid in thepresence of sulfinates gives 4-arylsulfonylimidazol-2-ones such as (3b) and(3e). Labile 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a–c) may beisolated. Acyclic or cyclic 1,2-diketones react with ureas in the presence ofselected nucleophiles to give side-chain substituted imidazol-2-ones(5a–e).

  在亚磺酸盐存在下，乙二醛与脲或硫脲在甲酸中的反应得到 4-芳基磺酰基咪唑-2-酮，例如 (3b) 和 (3e)。可以分离不稳定的 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a-c)。无环或环状 1,2-二酮在选定的亲核试剂存在下与脲反应生成侧链取代的咪唑-2-酮 (5a-e)。