4-(3-phenylureido)phenyl 2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylureido)phenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: [4-(Phenylcarbamoylamino)phenyl] 2-phenylacetate；[4-(phenylcarbamoylamino)phenyl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: RKUPDEORNYJCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-phenylureido)phenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于从头结构的铅优化方法设计为潜在抗癌药的二芳基脲衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了开发阻断VEGFR2和Raf / MEK / ERK丝裂原活化的蛋白激酶信号通路的抑制剂，设计，合成和生物学评估了基于索拉非尼的新化合物。使用从头设计方法，生成并扩展了新的配体库。考虑到对VEGFR2的计算机结合亲和力，合成可行性和药物相似性，选择了一些设计的配体进行合成，并筛选了它们对两种癌细胞系（HT-29和A549）的体外抗增殖活性。四种化合物（13a，14a，14l和15b）显示出更强的抗增殖活性（IC 50为与阳性参考药物索拉非尼（IC 50  = 17.28μM）相比，针对HT-29细胞的HT-29值分别为13.27、6.62、12.74、3.38μM）。值得注意的是，化合物15b表现出最高的活性，尤其是它诱导HT-29凋亡，增加细胞内活性氧水平，将细胞周期阻滞在G0 / G1期，并影响凋亡相关蛋白和细胞周期相关蛋白的表达。15b化合物可有效阻断Raf / MEK / ER

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112461

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of diaryl urea derivatives designed as potential anticarcinoma agents using de novo structure-based lead optimization approach
  作者：Fereshteh Azimian、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Javid Shahbazi Mojarrad、Salar Hemmati、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112461

  日期：2020.9

  compounds based on sorafenib were designed, synthesized and biologically evaluated. Using de novo design method, a library of new ligands was generated and expanded. Considering in silico binding affinity towards VEGFR2, synthetic feasibility, and drug-likeness property, some of the designed ligands were selected for synthesis and screening for their in vitro antiproliferative activities against two cancer

  为了开发阻断VEGFR2和Raf / MEK / ERK丝裂原活化的蛋白激酶信号通路的抑制剂，设计，合成和生物学评估了基于索拉非尼的新化合物。使用从头设计方法，生成并扩展了新的配体库。考虑到对VEGFR2的计算机结合亲和力，合成可行性和药物相似性，选择了一些设计的配体进行合成，并筛选了它们对两种癌细胞系（HT-29和A549）的体外抗增殖活性。四种化合物（13a，14a，14l和15b）显示出更强的抗增殖活性（IC 50为与阳性参考药物索拉非尼（IC 50  = 17.28μM）相比，针对HT-29细胞的HT-29值分别为13.27、6.62、12.74、3.38μM）。值得注意的是，化合物15b表现出最高的活性，尤其是它诱导HT-29凋亡，增加细胞内活性氧水平，将细胞周期阻滞在G0 / G1期，并影响凋亡相关蛋白和细胞周期相关蛋白的表达。15b化合物可有效阻断Raf / MEK / ER