3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KMNDOBFDFOKPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到3-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4 促进的芴基衍生物在空气中的串联还原/氧化

  摘要：

  在空气中用 LiAlH4 进行芴基化合物的串联还原/氧化，以良好的产率得到相应的 9-羟基芴基衍生物。这种使用 LiAlH4 的方法是前所未有的，很可能是通过有机铝中间体和所提出的机制进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402642
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-yl)succinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（9 H-氟-9-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物的设计，化学合成以及对烯酰-ACP还原酶（InhA）和结核分枝杆菌的生物活性

  摘要：

  我们在此报告一系列3-（9 H-芴-9-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为结核分枝杆菌H37Rv菌株的新型有效抑制剂的发现，合成和筛选结果，以及烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR）InhA。其中，几种化合物显示出对InhA的良好活性，InhA是分枝杆菌细胞壁II型脂肪酸生物合成途径中涉及的关键酶之一。此外，一些表现出对结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌菌株的有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.041

文献信息

• LiAlH₄-Promoted Tandem Reduction/Oxidation of Fluorenyl Derivatives under Air
  作者：Tetiana Matviiuk、Christophe Menendez、Chantal Carayon、Nathalie Saffon、Zoia Voitenko、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201402642

  日期：2014.10

  The tandem reduction/oxidation of fluorenyl compounds was performed with LiAlH4 under air to afford the corresponding 9-hydroxyfluorenyl derivatives in good yields. This methodology with LiAlH4 is unprecedented and most likely proceeds by an organoaluminium intermediate, and in the proposed mechanism.

  在空气中用 LiAlH4 进行芴基化合物的串联还原/氧化，以良好的产率得到相应的 9-羟基芴基衍生物。这种使用 LiAlH4 的方法是前所未有的，很可能是通过有机铝中间体和所提出的机制进行的。
• Design, chemical synthesis of 3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives and biological activity against enoyl-ACP reductase (InhA) and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Tetiana Matviiuk、Frédéric Rodriguez、Nathalie Saffon、Sonia Mallet-Ladeira、Marian Gorichko、Ana Luisa de Jesus Lopes Ribeiro、Maria Rosalia Pasca、Christian Lherbet、Zoia Voitenko、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.041

  日期：2013.12

  We report here the discovery, synthesis and screening results of a series of 3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives as a novel class of potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain as well as the enoyl acyl carrier protein reductase (ENR) InhA. Among them, several compounds displayed good activities against InhA which is one of the key enzymes involved in the type II fatty

  我们在此报告一系列3-（9 H-芴-9-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为结核分枝杆菌H37Rv菌株的新型有效抑制剂的发现，合成和筛选结果，以及烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR）InhA。其中，几种化合物显示出对InhA的良好活性，InhA是分枝杆菌细胞壁II型脂肪酸生物合成途径中涉及的关键酶之一。此外，一些表现出对结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌菌株的有希望的活性。