(R)-2-chloro-2-phenylacetic acid pentachlorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-2-chloro-2-phenylacetic acid pentachlorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2R)-2-chloro-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₆Cl₆O₂
• 分子量: 418.918
• InChiKey: JKUWCCXVODDWJN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 苯乙酰氯 在 benzoylquinidine 、 resin-bound 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.07h， 以81%的产率得到(R)-2-chloro-2-phenylacetic acid pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰卤的催化不对称 α-氯化

  摘要：

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。

  DOI：

  10.1021/ja039046t

文献信息

• Catalytic, Asymmetric α-Halogenation
  作者：Harald Wack、Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja005791j

  日期：2001.2.1
• A column-based ‘flush and flow’ system for the asymmetric α-chlorination of acid halides
  作者：Daniel Bernstein、Stefan France、Jamison Wolfer、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.014

  日期：2005.10

  We describe a column based flow system in which a cinchona alkaloid based reagent/catalyst solid-phase promotes the asymmetric a-chlorination of acid chlorides to afford highly optically active alpha-chloroesters in high enantiomeric excess and in good yields. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis
  作者：Andrew E. Taggi、Harald Wack、Ahmed M. Hafez、Stefan France、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol0172525

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]We describe methodology for the in situ generation of reactive monosubstituted ketenes from acid chlorides through a shuttle deprotonation process using NaH as an inexpensive stoichiometric base and a crown ether cocatalyst. We have successfully applied this new procedure to the catalytic, asymmetric synthesis of beta-lactams and alpha-haloesters.