2-benzyl-6-chlorobenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzyl-6-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-chloro-2-benzylbenzothiazole；2-Benzyl-6-chloro-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: XUVYZYHLRHDRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-chlorobenzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以43 mg的产率得到(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由2-氨基苯硫醇和芳基乙炔或苯乙烯形成的元素硫介导的2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02430d
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 4-chloro-2-mercapto-phenylurea 、 苯乙酰氯 以 邻二氯苯 为溶剂， 以93.3%的产率得到2-benzyl-6-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted benzothiazoles

  摘要：

  制备化合物（1）的苯并噻唑的过程##STR1##其中R表示可以被烷基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.6或烯基.sub.C.sbsb.2.sub.-C.sbsb.6基团取代的基团，该基团可以被烷氧基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4，酰基，苯基，氯苯基，溴苯基，烷基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4苯基，烷氧基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4-苯基或硝基苯基基团或卤原子取代，或表示可以被烷基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4，烷氧基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4，羧基-，--COO-烷基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sub.4，氰基或硝基或卤原子取代的苯基基团，X和Y各自表示氢或卤原子或烷基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4，烷氧基.sub.C.sbsb.1.sub.-C.sbsb.4或硝基基团，或者一起表示融合的苯环，其中相应的2-巯基苯基脲的盐的化合物（5）##STR2##其中X和Y具有上述含义，Me表示碱金属原子或相当量的碱土金属原子，这些盐可以通过已知方法在无水或几乎无水的溶剂中用碱金属或碱土金属氢氧化物与通式（4）##STR3##其中X和Y具有上述含义，与碱金属或碱土金属氢氧化物反应，以得到中间化合物，以分离形式或在环开启混合物中悬浮，用通式（3）R--CO--Z（3）中的酰化剂处理，其中R具有上述含义，Z表示卤原子或基团##STR4##其中R具有上述含义，或者与二酮在0°C至200°C的温度下反应。

  公开号：

  US04727154A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung 2-substituierter Benzthiazole
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0214423A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolen der Formel (1) worin R eine Alkyl C1-C6 oder Alkenyl C2-C6 gruppe, die durch Alkoxy C1-C4, Acy-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Alkyl C1-C4 phenyl, Alkoxy C1-C4 phenyl- oder Nitrophenylgruppen oder Halogenatome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe, die durch Alkyl C1-C4, AlkoxyC1-C4, Carboxyl-, -COO-Alkylc1-C4, Cyan- oder Nitrogruppen oder durch Halogentome substituiert sein kann, bedeutet, X und Y je ein Wasserstoff- oder Halogen- atom oder eine AlkylC1C4 oder Nitrogruppe oder zusammen einen anellierten Benzolring bedeuten, indem man die in bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Aminobenzthiazolen der Formel (4) worin X und Y die gennannten Bedeutungen haben, mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden in einem wasserfreien oder praktisch wasserfreien Lösemittel als Zwischenverbindungen erhältlichen Salze der entsprechenden 2 Mercaptophenylharnstoffe der Formel (5) worin X und Ydie genannten Bedeutungen haben, und Me ein Alkalimetallatom oder die äquivalente Menge eines Erdalkalimetallatoms bedeutet, in isolierter Form oder in der im Ringöffnungsgemisch vorliegenden Suspension mit einem Acyherungsmittel der allgemeinen Formel (3) worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat und 2 em Halogenatom oder die Gruppe worin R die genannte Bedeutung hat, darstellt oder out Diketen bei 0° bis 200°C behandelt.

  一种制备式（1）苯并噻唑的工艺 其中 R 是可被烷氧基 C1-C4、酰基、苯基、氯苯基、溴苯基、烷基 C1-C4 苯基、烷氧基 C1-C4 苯基或硝基苯基或卤素原子取代的烷基 C1-C6 或烯基 C2-C6 基团，或可被烷基 C1-C4、烷氧基 C1-C4、羧基、-COO-烷基 C1-C4、X和Y各自表示氢原子或卤素原子或烷基C1-C4或硝基，或共同表示一个融合在一起的苯环。 式（4）的 2-氨基苯并噻唑在无水或几乎无水溶剂中与碱金属或碱土金属氢氧化物反应，作为相应的式 （5）的 2-巯基苯脲的中间化合物。 其中 X 和 Y 具有上述含义，Me 表示碱金属原子或等量的碱土金属原子，以分离形式或悬浮形式存在于通式（3）的酰基醚剂的开环混合物中 其中 R 如上定义，2 为卤素原子或基团 其中 R 具有上述含义，或在 0° 至 200°C 下用二乙烯处理。
• US4727154A
  申请人：——

  公开号：US4727154A

  公开（公告）日：1988-02-23