(E)-2-(ethylthio)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(ethylthio)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(ethylsulfanyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-ethylsulfanyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: LCBSIIXPYBDSAW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(ethylthio)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物作为水稻细菌性疾病的潜在杀菌剂

  摘要：

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定

  DOI：

  10.3390/ijms20051020
• 作为产物：
  描述：

  cinnamic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(ethylthio)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。

  公开号：

  CN106674147A

文献信息

• 一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106674147A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。
• Synthesis, Nematicidal Evaluation, and 3D-QSAR Analysis of Novel 1,3,4-Oxadiazole–Cinnamic Acid Hybrids
  作者：Jixiang Chen、Yongzhong Chen、Xiuhai Gan、Baojing Song、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03020

  日期：2018.9.19

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole cinnamic acid hybrids were synthesized. The bioassays results indicated that compounds 1, 2, 7, and 8 showed excellent nematicidal activities against Tylenchulus semipenetrans with LC50,48h values of 9.7 +/- 1.6, 15.6 +/- 2.8, 8.0 +/- 0.5, and 19.8 +/- 2.9 mg/L, respectively, which were higher than those of avermectin (32.6 +/- 4.5 mg/L) and fosthiazate (67.8 +/- 1.7 mg/L). Low -toxicity compound 26, with excellent nematicidal activity in vitro (LC50,48h = 8.2 +/- 1.2 mg/L), was designed on the basis of the predictive CoMFA (q(2) = 0.795, r(2) = 0.921) and CoMSIA (q(2) = 0.762, r(2) = 0.912) models. The control effect of compound 26 was 69.8% at an effective dose of 1.0 g per plant in a field experiment, which was superior to that of fosthiazate (67.2%). This work indicated that 1,3,4-oxadiazole cinnamic acid hybrids may be used as potential nematicides.
• Novel 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Containing a Cinnamic Acid Moiety as Potential Bactericide for Rice Bacterial Diseases
  作者：Shaobo Wang、Xiuhai Gan、Yanju Wang、Shaoyuan Li、Chongfen Yi、Jixiang Chen、Fangcheng He、Yuyuan Yang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.3390/ijms20051020

  日期：——

  result in yield loss. Currently, effective antimicrobials for rice bacterial diseases are still lacking. Thus, to develop highly effective and low-risk bactericides, 31 novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a cinnamic acid moiety were designed and synthesized. Bioassay results demonstrated that all compounds exhibited good antibacterial activities in vitro. Significantly, compounds 5r and 5t showed

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定