3,3,3-trifluoro-2-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-propionitrile
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]propanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 258.243
• InChiKey: RGJXCZZDYJRONH-ZWTOGROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。