methyl (S)-α-cyclohexylphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-α-cyclohexylphenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CHGRSXGBVBMMAP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (S)-α-cyclohexylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷烃和四氢呋喃的催化不对称 C−H 活化

  摘要：

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。

  DOI：

  10.1021/ja994136c

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Carbenoid C−H Insertions Catalyzed by Rhodium(II) (<i>S</i>)-<i>N-</i>(<i>p</i>-Dodecylphenyl)sulfonylprolinate
  作者：Huw M. L. Davies、Tore Hansen

  DOI：10.1021/ja971915p

  日期：1997.9.1
• Hydrogen-Bond-Activated Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Allylic Alkyl Ethers: Challenging Leaving Groups
  作者：Xiaohong Huo、Mao Quan、Guoqiang Yang、Xiaohu Zhao、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol5000988

  日期：2014.3.21

  C-O bond cleavage of allylic alkyl ether was realized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic alkylation using only alcohol solvents. This procedure does not require any additives and proceeds with high regioselectivity. The applicability of this transformation to a variety of functionalized allylic ether substrates was also investigated. Furthermore, this methodology can be easily extended to the asymmetric synthesis of enantiopure products (99% ee).
• A Fluorous Chiral Dirhodium(II) Complex as a Recyclable Asymmetric Catalyst
  作者：Andrea Biffis、Mirko Braga、Sara Cadamuro、Cristina Tubaro、Marino Basato

  DOI：10.1021/ol050486u

  日期：2005.4.1

  The chiral fluorous complex tetrakis-dirhodium(II)-(S)-N-(n-perfluorooctylsulfonyl)prolinate has been prepared and used as a catalyst in homogeneous or fluorous biphasic fashion. The catalyst displays good chemo- and enantioselectivity in intermolecular cyclopropanation and C-H bond activation reactions. The catalyst can be simply and thoroughly separated from the reaction mixture and is recyclable.